引言:
水杨酸甲酯,又名冬青油,是一种芳香的有机化合物。它不仅在自然界中广泛存在,而且因其独特的药理作用和香味,被广泛应用于医药、
简介:什么是水杨酸甲酯?
冬青油,也称白珠木油,精油的一种主要成分为水杨酸甲酯,含量高达 99% 以上。是在甜桦树( 棉毛桦) 树皮中发现的。1843 年首次从冬青中提出水杨酸甲酯。在商品中通常称天然冬青油,此外,合成的纯水杨酸甲酯也常称为“冬青油”。属菠萝香型香料,是食品、饮料、牙膏、化妆品等香味添加剂,也是制造农药杀虫剂的原料。
1. 结构
(1)水杨酸甲酯结构分析
水杨酸甲酯的分子式为C8H8O3,其结构包括一个含有羧基(COOH)和甲基(CH3)的苯环。羧基和甲基之间的酯键赋予了水杨酸甲酯其独特的气味。
(2)水杨酸甲酯红外光谱
朱惠菊等人报道了水杨酸甲酯的红外光谱,冬青油的红外光谱图、峰值、主要谱带及归属,见图1和表1,2。
2. 冬青油的性质
外观: 无色液体。
香气: 有冬青的草药似的特殊香味。
分子式:C8H8O3
分子量/摩尔质量: 152.1494 g/mol。
熔点: -8.6℃ 。
沸点: 223.3℃ 。
密度: 1.181 g/mL at 25 ℃(lit.)
折光率(20℃ ): 1.535 ~ 1.538 。
溶解性: 微溶于水,溶于乙醇和乙醚。
稳定性: 在空气中易变色。
3. 冬青油香味
水杨酸甲酯可以从冬青油、依兰油、金合欢油等精油中提取,具有冬青特有的花香和果香。冬青油是一种无色粘稠液体,散发出甜美的果香,常令人联想到根汁啤酒(其中冬青油作为调味成分),但也常被称为“薄荷味”,因为它是薄荷糖的一种成分。冬青油来源广泛,尤其是冬青植物,同时也可以通过合成方式生产,广泛用于香料和调味剂。
4. 水杨酸甲酯危害
(1)水杨酸甲酯很容易透过皮肤吸收,其是阿司匹林的初期形式,因此,对阿司匹林过敏的人并不合适。水杨酸甲酯最低的致死剂量在成人体内,每1公斤是101毫克,在幼童内小至4毫升。一汤匙(5c.c)的100%甲基水杨酸,相当于21颗成人剂量的阿司匹林,会造成10Kg的儿童死亡,包括阿司匹林在内,任何药物过量使用都有致命危险。以曼秀雷敦药膏为例,含有0.22%甲基水杨酸,只要适当涂抹在局部皮肤,并不至于造成中毒,但酸中毒的个案并不少见,这些个案以幼儿与老年人为主,他们误食了万金油、白花油,出现了酸血症,呼吸急促加快,喘个不停,如果没有给予适时急救,就可能造成死亡。
(2)世界各地的监管机构已对该成分的安全性进行过评估。在多数欧洲国家/地区,这种成分必须在洗涤剂和清洁产品的标签上标示,以提醒可能过敏的消费者。在加利福尼亚州,则要求在洗涤剂和清洁产品的官方网站上进行披露。
(3)引起眼睛和皮肤刺激。吞食可能有害。该物质对动物的生殖和胎儿造成不良影响。可能导致肝脏和肾脏损害。水杨酸甲酯对水生生物有毒,应小心处理。
参考:
[1]https://en.wikipedia.org/wiki/Methyl_salicylate
[2]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Methyl_salicylate
[3]万福贤,姜林,尹洪宗,等. 冬青油的提取与乙酰水杨酸的合成[J]. 实验室科学,2015,18(6):36-38. DOI:10.3969/j.issn.1672-4305.2015.06.011.
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[6]https://health.ec.europa.eu/scientific-committees/scientific-committee-consumer-safety-sccs_en