摘要：
肉桂酸乙酯是一种有机化合物，化学式为C11H12O2，是由肉桂酸和乙醇通过酯化反应生成的酯类物质。它具有甜美的香气，类似于肉桂和水果的混合香味，因此被广泛应用于食品香精、香水和化妆品中。除了在香料行业的广泛应用，肉桂酸乙酯在医药和有机合成中也有重要用途，作为中间体用于合成各种化合物。本文将详细介绍肉桂酸乙酯的化学性质、结构及其在各个领域中的应用，帮助我们更好地理解这种重要的化学物质。
1. 什么是肉桂酸乙酯？
肉桂酸乙酯其化学名称为β-苯基丙烯酸乙酯，可由沙枣挥发油等植物中提取，是一种重要的香料，可配置东方型香精、果子香精，在日用化学品、食品等领域应用广泛。
2. 性质
肉桂酸乙酯是一种在肉桂和其他植物中发现的有机化合物。它是一种无色到淡黄色的液体，具有宜人的水果肉桂气味。以下是肉桂酸乙酯的一些性质:
（1）化学式:C11H12O2
（2）摩尔质量:176.21 g/mol
（3）密度:1.05 g/cm3
（4）熔点:6.5至8℃(43.7至46.4°F)
（5）沸点:271℃(519.8°F)
（6）折射率：n20/D 1.558(lit.)
（6）溶解度:溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
3. 结构解析
肉桂酸乙酯的分子式为C11H12O2,如何分析它的结构？具体分析思路如下图所示。首先确定肉桂酸乙酯的不饱和度为5,结构中可能含有的官能团有羟基、羧基、酯基、碳碳双键等。然后由不饱和度推测碳碳键成键类型以及官能团类型，接下来通过物理和化学方法来判断肉桂酸乙酯中含有的官能团种类以及数量，其中物理方法主要是仪器图谱分析，化学方法则是通过性质实验来确定。
分析肉桂酸乙酯红外光谱、下表可得：肉桂酸乙酯中存在酯基、苯环和碳碳双键。
肉桂酸乙酯的氢谱图显示，有6种化学环境的氢原子，从左到右其峰面积比为3∶2∶1∶3∶2∶1。肉桂酸乙酯为单取代物，由于取代基的吸斥电子和共轭等效应的影响，苯环上只存在2种氢原子。
根据已有信息进行分析可得肉桂酸乙酯的结构式为：
4. 应用和用途
肉桂酸乙酯用于多种应用中，包括:
（1）香料:它是一种常见的香料成分，用于制造水果味、辛辣味和香熏味。
（2）食品调味剂:用于糖果、口香糖和饮料等食品，赋予肉桂味。
（3）药物:具有一些抗真菌和抗菌特性，有时用于局部用药。
值得注意的是，肉桂酸乙酯对某些人来说可能是皮肤刺激物。它也是一种潜在的过敏原。
5. 生产与合成
目前，合成肉桂酸乙酯的路线主要采用肉桂酸与乙醇在催化剂下合成，以工业化的路线采用浓硫酸作为催化剂，该工艺存在产品收率低，设备腐蚀严重，产品选择性低，废水量大等问题。一些研究人员采用阳离子树脂作为催化剂合成了肉桂酸乙酯，具有催化剂成本低，合成过程操作简单、安全，催化活性高等优势，但存在产品收率相对较低问题。李静等采用杂多酸催化合成肉桂酸乙酯，并在微波辅助下进行反应，并采用分子筛作为除水剂，产品总收率可达95%，但合成过程成本较高限制了工业化。丁亮中等采用无机盐催化剂氯化铁负载在聚氯乙烯树脂上，成果得到了肉桂酸乙酯，实现了无机盐催化的合成路线，但收率仅为80%。俞善信等采用硫酸铁铵作为催化剂合成了肉桂酸乙酯，收率94%，但也无法实现工业化。
郝利娜等人以肉桂酸和乙醇为原料，采用无水硫酸钙为催化剂合成了肉桂酸乙酯，在单因素实验基础上，采用Box-Behnken响应面法对合成工艺进行了优化，最佳工艺条件为:n肉桂酸∶n乙醇=1∶6.36，硫酸钙加入量12.86%，反应时间14.55 h，肉桂酸乙酯收率可达到89.42%。成本低，适合工业化生产。
6. 常见问题回答
（1）肉桂酸乙酯闻起来像什么？
肉桂酸乙酯提供了一种复杂的香气。其有一种熟悉的肉桂味，也有水果味和香料味。想象一下，这是一种甜而温暖的肉桂香味，夹杂着蜂蜜、红浆果和香草的味道。这种独特的香味使肉桂酸乙酯成为香水和调味料的流行选择。
（2）肉桂酸乙酯外观是怎样的？
在其最纯的形式，肉桂酸乙酯是一种无色到淡黄色的液体。然而，市售肉桂酸乙酯有时可能表现为固体，取决于储存条件。值得注意的是，这并不影响它的性质，当稍微加热时，它很容易再次液化。
7. 结论
肉桂酸乙酯因其独特的结构、优良的化学性质和广泛的合成方法，成为多个行业中的重要化合物。其甜美的香气使其在食品香精、香水和化妆品中得到广泛应用，而其稳定性和生物活性则使其在医药和有机合成领域具有重要价值。随着科技的不断进步和对肉桂酸乙酯研究的深入，这种化合物的应用前景将更加广阔，为相关产业带来更多创新和发展机会。通过进一步优化合成工艺和拓展应用领域，肉桂酸乙酯有望在未来发挥更大的作用。
参考：
[1]谢德莉,郑柳萍,刘楚龙. 基于真实情境的“烃的衍生物”主题式复习教学设计——认识肉桂酸乙酯 [J]. 化学教育(中英文), 2024, 45 (09): 54-60. DOI:10.13884/j.1003-3807hxjy.2023030021.
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