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如何制备D-阿拉伯糖? 1

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D-阿拉伯糖是有机合成中的重要步骤,其主要有发酵法和化学法,具有一定的技术挑战性。通过合适的实验条件和反应控制,可以高效地合成出这种化合物。


简述:D-阿拉伯糖是一种功能性还原糖,它是D-核糖的戊糖类似物,白色结晶体,易溶于水,微溶于醇,不溶于醚、甲醇和丙酮,是组成分枝杆菌细胞壁的阿拉伯半乳聚糖的主要成分,也是酵母中D-红抗坏血酸合成的底物。合成D-阿拉伯糖的方法主要有发酵法和化学法,化学法操作简单并且副产物较少,发酵法供 需简单但是副产物较多。


制备:

1. 方法一

葡萄糖酸钙在亚铁离子存在的情况下,由双氧水氧化降解葡萄糖酸钙得到D-阿拉伯糖:


反应浓度:20%-30%、反应温度:60℃-80℃、催化剂用量:葡萄糖酸亚铁2.0%-3.0%。反应时将所需量的葡萄糖酸钙、葡萄糖酸亚铁溶入一定量的去离子水中,边搅拌边加热待升温至反应温度时,以一定的速率连续流加双氧水,反应至反应液的DE值不再增加时结束。反应结束后过滤沉淀并测定反应液:PH、电导率、D-阿拉伯糖含量及DE值。


D-阿拉伯糖含量测定:HPLC,HPX-87C Ca型柱、流动相为纯水、流量0.5ml/min、柱温85℃、检测器温度40℃。


DE值测定:以斐林试剂滴定的还原糖的量占固形物的百分比。


结果:最佳合成工艺为,即在底物浓度25%、温度75℃、催化剂用量2.5%的条件下反应,可使D-阿拉伯糖的收率达到最高,葡萄糖酸盐转化率达到理论值的60%。


2. 方法二

展现明等人研究了不同的铁盐在葡萄糖酸钙氧化制备D-阿拉伯糖的催化效果,通过高效液相检测葡萄糖酸钙的转化率和阿拉伯糖的含量,对比分析了不同铁盐的催化效果,确定了葡萄糖酸铁为葡萄糖酸钙制备D-阿拉伯糖的最佳催化剂,同时研究了葡萄糖 酸铁在葡萄糖酸钙氧化降解制备阿拉伯糖最佳反应条件。具体如下:


1)实验方法

以葡萄糖酸钙100 g,在浓度25%,温度:70℃,催化剂加入量为葡萄糖酸钙质量的2.5%,双氧水加入量为葡萄糖酸钙质量的1倍体积,在搅拌作用下分数次加入反应8 h;分别以葡萄糖酸铁、柠檬酸铁、醋酸铁、三氯化铁四种铁盐作为催化剂,作平行对比实验;反应液过滤除去沉淀并收集干燥,同时用高压液相色谱检测D-阿拉伯糖含量和葡萄糖酸钙的转化率。


D-阿拉伯糖含量测定:高压液相色谱法;糖柱:Aminex HPX-87C,流动相:去离子水,柱温:85℃,流量0.5 mL/min,示差折光检测。


2)结论

葡萄糖酸铁为葡萄糖酸钙氧化制备D-阿拉伯糖的最佳催化剂,经正交实验得出葡萄糖酸铁最佳作用条件,即以双氧水为氧化剂时,底物浓度25%、温度75℃、催化剂用量2.0%的条件下反应可使D-阿拉伯糖的收率达到最高,D-阿拉伯糖含量达到50%以上。


参考文献:

[1]周生民,冯文红,张玲,等. D-阿拉伯糖结晶影响因素分析 [J]. 生物技术进展, 2015, 5 (06): 451-454+483.

[2]袁淏,展现明,陆启明,等. 化学氧化法合成D-阿拉伯糖的工艺研究 [J]. 化学研究与应用, 2012, 24 (01): 151-153.

[3]展现明,袁淏,闫锁. 铁盐催化剂在氧化法制备D-阿拉伯糖中的应用研究 [J]. 广州化工, 2011, 39 (24): 69-70.

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