3-羟基吡啶-4-醛的化学特性及应用？ ¹

3-羟基吡啶-4-醛，又称为3-Hydroxypyridine-4-carboxaldehyde，是一种具有高反应活性的吡啶衍生物，常用于有机合成和农药化学中间体。它在有机化学研究中可用于合成吡啶类配体和结构修饰，也可作为底物用于评估新合成方法的适用性。

理化性质

3-羟基吡啶-4-醛具有显著的碱性，可与盐酸和硫酸结合成盐。由于吡啶环的吸电子性质，其中的醛基单元具有高亲电性，可与亲核试剂如格式试剂和有机锌试剂发生亲核加成反应。此外，吡啶环上的醛基单元和吡啶环本身易受氧化剂氧化，因此需在低温环境中密封保存。

图1 3-羟基吡啶-4-醛的亲核取代反应

在一个干燥的250毫升反应烧瓶中，将Cs2CO3 (2.25 mmol)加入到3-羟基吡啶-4-醛( 1.5 mmol )和4，5-二甲氧基-2-硝基苄溴 (1.5 mmol )的无水DMF ( 20 mL )的溶液中，在搅拌的情况下反应2小时。然后加入二氯甲烷(20 mL)和水(20 mL)，分离有机相并在无水MgSO4上干燥处理，过滤除去干燥剂，最后通过硅胶柱层析法纯化得到目标产物分子。

应用

在有机化学研究中，3-羟基吡啶-4-醛可用于合成吡啶类配体和结构修饰，通过对其进行官能团的修饰，可以调控合成的有机配体的性质。此外，它还可作为吡啶类底物用于评估新合成方法的适用性和反应条件的优化。

参考文献

[1] Alouane, Ahmed; et al Chemistry - An Asian Journal (2014), 9(5), 1334-1340.