如何制备光学纯1-(1-萘基)乙胺? ¹

1-(1-萘基)乙胺有两种构型，即(S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺和(R)-1-(1-萘基)乙胺。其中(S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺是拆分氨基酸乙酰化衍生物的高效拆分剂，而(R)-1-(1-萘基)乙胺不仅可以作为拆分剂，还是重要的医药中间体。

目前制备光学纯1-(1-萘基)乙胺的方法主要包括以下几类：（1）不对称合成；（2）化学拆分法；（3）生物拆分法。

制备方法

固定化酶法拆分制备光学纯1-(1-萘基)乙胺的方法具有以下步骤：

①在5mL的正己烷溶剂中，加入5mg实例1制得的的交联酶聚集体、171.2mg的1-(1-萘基)乙胺消旋体（1.0mmol，以下简称为消旋体），将反应体系升温到40℃，在1.5h内向反应体系中加入5mL含有86mg乙酸乙烯酯（1.0mmol）的正己烷溶剂，滴完后在40℃的温度下再反应0.5h，得到(R)-1-(1-萘基)乙胺酯化物与(S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺的混合物。

②将交联酶聚集体过滤分离后，减压蒸馏，得到浅黄色油状物。以石油醚和异丙醇（1∶1）为流动相，柱层析分离油状物，分别得到(R)1-(1-萘基)乙胺酯化物和83.0mg的(S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺，收率为48.5%，e.e.值（对映体过量值）为99%。

参考文献

[1][中国发明] CN201510068884.9 固定化酶法拆分制备光学纯1-(1-萘基)乙胺的方法