高效氟吡甲禾灵是一种重要的除草剂，具有广泛的应用前景。本文将介绍如何有效地合成高效氟吡甲禾灵，以期为该化合物的合成和应用提供指导和参考。
背景：高效氟吡甲禾灵是美国陶氏益农公司开发的芳氧苯氧丙酸酯类除草剂。化学名称：2-[4-(3-氯-5-三氟甲基-2- 吡啶氧基)苯氧基]丙酸甲酯，通用名：Haloxyfop-R methyl，其他名称：高效盖草能。
高效氟吡甲禾灵主要性质：（1）理化性质：纯品为浅黄色透明液体，沸点大于280℃，蒸汽压（25℃）为0.328 MPa，水中溶解度（25℃）为8.74mg/L，溶于丙酮、环己酮、二氯甲烷、乙醇、甲醇、甲苯、二甲苯等有机溶剂中。
（2）作用机理与特点：茎叶处理后，禾本科杂草的叶子 将吸收药液并传导至整个植株，积累于植物分生组织，抑制植物体内ACC酶，导致脂肪酸合成受阻而杀死杂草。喷洒落入土壤中的药剂易被根部吸收，也能起杀草作用。
（3）适用作物及防除对象：高效氟吡甲禾灵是一种高选择性、低残留的高效旱地除草剂，芽后施于阔叶作物田，可有效的防除双子叶作物田的一年生和多年生单子叶杂草，如匍匐冰草、野燕麦、旱雀麦、狗牙根等。
合成：
1. 方法一：王述刚等人以(R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸甲酯和2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶为原料合成高效氟吡甲禾灵。通过对溶剂、反应时间、反应温度等反应影响因素的研究，得出最佳合成条件。以N,N-二甲基乙酰胺为溶剂，碳酸钾为缚酸剂，在85℃下反应6 h以上，高效氟吡甲禾灵的收率为97.2%，e.e.值为98.4%。此方法具有产品成本更低、质量更好的优势。实验步骤为：
在装有冷凝管、恒压滴液漏斗、温度计的四口烧瓶中加入200 g（1.02 mol）(R)-(+)-2-(4-羟基苯氧 基)丙酸甲酯，氮气保护下加入168 g（1.20 mol）碳酸钾、1000 mL N,N-二甲基乙酰胺，升温至80～85℃ 之间。加入233 g（1.03 mol）2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶，于80～85℃保温反应，每2 h取样分析（气谱定性）1次，至(R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸甲酯反应完全。反应结束后，冷却过滤，滤液减压蒸出溶剂。向剩余黏稠液体中加入正己烷，加入量为剩余物体积的2倍，搅拌使混合均匀，水洗2次后，有机相先低温减压蒸出正己烷，然后升温到115～125℃， 蒸出剩余低沸点溶剂，得到的黏稠液体为高效氟吡甲禾灵，质量分数为95%（液谱定量），收率为97.2%，e.e.值为98.4%。
2. 方法二：徐强等人研究了以对苯二酚及2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶为原料，碳酸钾为缚酸剂，合成得到2-(4- 羟基苯氧基)-3-氯-5-三氟甲基吡啶，再与S-2-氯丙酸甲酯合成得到高效氟吡甲禾灵的方法。讨论了溶剂、 反应时间、反应温度对合成高效氟吡甲禾灵的影响。结果表明，以N,N－二甲基乙酰胺为溶剂，碳酸钾为缚酸剂，在65℃下反应12 h，高效氟吡甲禾灵的收率可以达到95.6%，光学纯度可以达 到97.5%。此方法收率高，光学纯度好，具有工业化意义。实验步骤为：
（1）中间体的合成
在装有机械搅拌、回流冷凝管、恒压滴液漏斗、 温度计的四口烧瓶中加入对苯二酚20.5 g和N,N-二甲基乙酰胺120 mL，氮气保护下搅拌15 min，加入缚酸剂碳酸钾13.8 g，搅拌15 min，升温到120℃，滴加2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶20.1 g，保温反应6 h。反应结束后，冷却，加盐酸酸化，再用二氯甲烷萃 取3次，合并得到的有机相，无水硫酸镁干燥，去除溶剂，得到粘稠淡黄有机物即2-(4-羟基苯氧基)-3-氯-5-三氟甲基吡啶26.8 g，气相色谱定量分析含量95.2%，收率97.3%。
（2）高效氟吡甲禾灵的合成
在装有机械搅拌、回流冷凝、恒压滴液漏斗、温度计的四口烧瓶中加入2-(4-羟基苯氧基)-3-氯-5- 三氟甲基吡啶14 g、缚酸剂碳酸钾7g、溶剂DMAC 50 mL，氮气保护下升温到65℃，滴加S-2-氯丙酸甲酯8 g，滴加完毕后保温反应12 h。反应结束后，冷却降温，加稀盐酸酸化，用二氯甲烷萃取3次，合并有机相，无水硫酸镁干燥，蒸除溶剂，得到高效氟吡甲禾灵18.4 g。液相色谱定量分析，高效氟吡甲禾灵的含量94.4%，收率95.6%，光学纯度97.5%。
参考文献：
[1]王述刚;蒋剑华;陈新春;薛谊. 高效氟吡甲禾灵的合成 [J]. 现代农药, 2016, 15 (03): 23-24+28.
[2]吴发远;张爽;高金胜. 高效氟吡甲禾灵合成方法的探索研究 [J]. 中国西部科技, 2011, 10 (09): 6-8.
[3]吴发远. 除草剂高效氟吡甲禾灵的合成研究[D]. 黑龙江大学, 2010.
[4]徐强;王述刚;刘奎涛. 高效氟吡甲禾灵的合成 [J]. 现代农药, 2009, 8 (06): 18-20.
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