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4,5-二碘-2-甲基咪唑的特性及应用? 1

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4,5-二碘-2-甲基咪唑是一种具有铁电性和压电性的有机中间体,同时也能产生天然扭曲或弹性的晶体。这种化合物具有独特的电子和机械特性,适用于多种应用领域,如数据存储、能量存储、压电启动器、传感器或换能器等。

制备方法

报道一

将碘(18.5g,73.1mmol)溶解于90mL氯仿中,缓慢加入2-甲基咪唑(3.0g,36.5mmol)溶解于90mL 2M NaOH溶液中的混合物。经过2.5小时,混合物澄清为两相,分离各层。将乙酸(10.5mL,183mmol)加入有机层中和反应(至pH?5-6),产生固体。将固体滤出并从温暖的乙腈中重结晶,得到8.5g(69%)的4,5-二碘-2-甲基咪唑,(M+H)+=334。

报道二

将2-甲基咪唑(1.24g,15.1mmol)的2M含水NaOH(32mL)溶液加入碘(7.67g,30.2mmol)的CHCl3(37mL)溶液。混合物在室温下搅拌26小时。将饱和含水Na2S2O3溶液(40mL)加入反应混合物和弃去CHCl3层。加入AcOH将含水层中和至pH7,沉淀粗制黄色产品,将其过滤收集和用H2O(40mL)洗涤。从H2O重结晶,在用活性炭处理之后,提供纯的4,5-二碘-2-甲基咪唑,是白色粉末(4.42g,88%)。1HNMR(CD3SOCD3,298K,500MHz):δ12.48(s,1H),2.27(s,3H)。13CNMR(CD3SOCD3,298K,126MHz):δ150.0,94.4,76.0,13.9。HRMS:(m/z)计算值[M+H]+:334.8537;实测值334.8535。

参考文献

[1]WO20110230462

[2]CN109643752-柔性压电和铁电卤代咪唑晶体

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