提问
盖德化工网  >  盖德问答  >  1,2,4-三氮唑钠...

1,2,4-三氮唑钠的应用有哪些? 1

0评论 +关注
共1个回答

这篇文章将探讨1,2,4-三氮唑钠在化学合成领域的具体应用。


简述:1,2,4-三氮唑钠,英文名称:1,2,4-Triazolylsodium,CAS:41253-21-8,分子式:C2H2N3Na,外观与性状:白色固体。1,2,4-三唑钠盐是一种以唑为基础的抗真菌剂,可用于抑制未经调理的松木上的霉菌。


1. 合成硅氟唑

硅氟唑是含氟、含硅三唑类杀菌剂,主要是通过阻碍真菌细胞膜中麦角甾醇 的形成,而发挥药效。硅氟唑与其他三唑类杀菌剂相比,内吸性更强,杀菌谱更 广,低毒,用量少,在植物体内有良好的渗透作用,兼具灭菌与防护作用。


首先用格氏试剂法和气相光氯化法制备氯甲基三甲基硅烷,然后氯甲基三甲基硅烷与镁反应生成格氏试剂(三甲基硅基)甲基氯化镁(中间体1);2-氯-4ˊ-氟苯乙酮与三唑钠发生亲核取代生成2-(4-氟苯基)- (1H-1,2,4-三唑 -1-基)-2-酮(中间体2),其与中间体1在乙醚溴化镁催化剂下发生加成反应,最后 经饱和氯化铵水溶液水解得到目标产物硅氟唑。合成路线如下:

其中,三唑钠主要参与2-(4-氟苯基)- (1H-1,2,4-三唑 -1-基)-2-酮(中间体2)的合成,具体步骤如下:在氮气保护下,向装有机械搅拌的250ml干燥的四口瓶中加入5.2g(0.03mol)2-氯 -4ˊ-氟苯乙酮,80ml异丙醚,搅拌下使2-氯-4ˊ-氟苯乙酮溶解。在室温下加入3.8g三 氮唑钠(0.042mol)及0.48g(6mmol)聚乙二醇800。升温至68℃(回流)反应,反应过程中薄层色谱监控反应,直至监控无2-氯-4ˊ-氟苯乙酮原料点,降温至室温,停止反应。减压抽滤,将固体干燥后用乙酸乙酯溶解,减压过滤,除去固体后,将滤液旋干,即得目标产物2-(4-氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-酮。


2. 合成噁醚唑

噁醚唑,又名苯醚甲环唑,为苯醚基环唑类新型杀虫杀螨剂,具有内吸性,是甾醇脱甲基化抑制剂,其作用位点为昆虫细胞内线粒体,不同于目前常用的杀虫剂。该产品具有杀虫谱广、活性高、持效期长、对有益生物安全和对环境友好等特点,具有触杀 胃毒作用。


苯醚酮为起始原料,经缩酮环化反应、溴代反应、亲核取代反应和粗品精制制得噁醚唑纯品。实验表明,当苯醚酮与1,2-丙二醇的摩尔比为1∶1.35,缩酮与溴的摩尔比为 1∶1.30,溴代缩酮与1,2,4-三唑钠的摩尔比为1∶1.25,缩合温度为140℃时,噁醚唑总收率可以高达83%以上,产品纯度达到98%。合成路线如下:


其中,三唑钠主要参与噁醚唑(±)-1-((2-(2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基)-4-甲基-1,3-二噁烷-2-基)甲基)-1H-1,2,4-三唑的合成,具体步骤如下:中间体II粗品(含量93.5%)约96.8 g用以N,N-二甲基 甲酰胺(DMF)和正戊烷的混合溶剂550 mL溶解,加入3.5 g KI 和一定量的1,2,4-三唑钠,搅拌,升温回流8 h。然后将正戊烷蒸出,再升温反应8 h左右,HPLC检测反应进度,反应液中噁醚唑含量达到78%以上即可停止反应,蒸出DMF,得噁醚唑粗品为粘稠液体。


参考文献:

[1]刘英浪. 硅氟唑的合成研究[D]. 河北工业大学, 2013.

[2]李敬,柴凤兰,董玉涛. 杀菌剂噁醚唑合成工艺研究 [J]. 广州化工, 2011, 39 (21): 99-101.

国内供应商(162家)
三唑钠相关回答
您可能感兴趣的问答
 
请填写举报原因
选择举报原因
 
增加悬赏
剩余能量值
能量值