甲氧基乙酸乙酯的特性及应用？ ¹

背景及概述^[1]

甲氧基乙酸乙酯是一种无色液体，具有香味。它的相对密度为1.0067(20/20℃)，熔点为-70℃，沸点为144.5℃。它不溶于水，但可溶于乙醇、乙醚等常见的有机溶剂。甲氧基乙酸乙酯是通过甲氧基乙酸与乙醇在硫酸的作用下进行酯化反应制得的。

甲氧基乙酸乙酯的应用^[2]

甲氧基乙酸乙酯可用作硝酸纤维素、树脂、油类等的溶剂。此外，它还可以作为医药合成中间体，例如用于合成2-甲氧基-3-{4-[2-(4-联苯氧基)乙氧基]苯基}丙烯酸。

具体的合成步骤如下：将4-[2-( 4-联苯氧基)乙氧基]苯甲醛(1.59g，5mmol)和甲氧乙酸乙酯(0.591g，5mmol)溶于20ml的干燥DMF中，然后在冰浴条件下缓慢滴加叔丁醇钾的叔丁醇溶液5ml(浓度为1mol/L)，在室温下搅拌4小时，反应结束后，用1mol/L的盐酸溶液调节反应液的pH值为1，然后倾入水中，用乙酸乙酯进行萃取，将有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后进行减压浓缩，得到2-甲氧基-3-{4-[2-(4-联苯氧基)乙氧基]苯基}丙烯酸乙酯的粗产物。通过硅胶色谱法对其进行纯化，流动相为石油醚∶乙酸乙酯＝6∶1，得到白色固体0.505g，产率为24.13％。取该化合物224mg溶于30ml的乙醇中，加入1mol/L的氢氧化钠水溶液5ml，加热回流3小时，蒸发溶剂，用盐酸调节pH值为1，然后倾入水中，用乙酸乙酯进行萃取，将有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后进行减压浓缩，最后用乙醇/水进行重结晶，得到白色固体135mg，产率为64.63％，熔点为247-250℃。

甲氧基乙酸乙酯的制备方法^[2]

将甲氧乙酸(38.4ml，0.5mol)溶于200ml的乙醇中，加入2％(以甲氧乙酸计算)的结晶硫酸铁4g及0.5ml的浓硫酸，加热至回流20小时，通过TLC监测反应的进程。停止反应后，浓缩除去大部分的乙醇，然后进行减压蒸馏，最终得到无色液体甲氧基乙酸乙酯32g，产率为54％。(Acros：44-45.4℃/9mmHg)

主要参考资料

[1] 化学物质词典

[2] CN200610000815.5 α-烷氧丙酸类化合物及其制法和药物用途