7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷是一种重要的有机化合物，广泛应用于化学合成领域。其独特的化学性质赋予了它在有机合成中多种重要应用的潜力。
简介：7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷(TCNQ)具有特殊的电子结构和许多超常的物理化学特性，已引起了人们的关注。TCNQ 与某些给体分子所构成的 CT 复合物电导特性研究已成为热门课题，其电导率可高达104S·cm-1。这类复合物所以能表现出如此高的导电性质，除因TCNQ 具有π键，构成晶体时可实现充分的键重叠而形成良好的电子通道外，还与它的电子特征有关。通常它可以捕获电子而被视为电子受体，但在一定条件下也可给出电子，表现出电子“中继站”的作用。
应用：
1. 稀土配合物的合成。目前，TCNQ电荷转移配合物的工作主要是在非稀土化合物方面。国内钱人元朱道本等作了大量工作，他们制备的 Cu(bipy)2TCNQ3单晶呈现金属导电性，王序昆等合成了一系列稀土配合物单盐，其中Y(TCNQ)3·6H20的室温粉末电导率在金属单盐中最高，已达7X10-2Ω-1cm-1。TCNQ 稀土配合物中的稀土有独特的磁性和光谱特性，因此制备这类导电化合物很有意义。
1.1 制备(PyNO)6Ln(ClO4)(TCNQ)4单盐
制备 TCNQ 并将其转化为 LiTCNQ。在氮气保护下,50 毫升支管瓶中分别放入1毫摩尔(PyNO)8Ln(ClO4)3，3 毫摩尔 LiTCNQ 和20毫升丙酮。室温搅拌3小时，有少量蓝色沉淀。过滤弃去不溶物，溶液中加入 20 毫升石油醚(60-90℃)有大量深蓝色固体析出。收集粉末状固体物，固体粗产物用10毫升丙酮洗三次，得到(PyNO)6Ln(ClO4)(TCNQ)4单盐，收率35~40%。
1.2 制备(PyNO)5Ln(ClO4) (TCNQ)4复盐
氮气保护下，50 毫升支管瓶中分别加入3毫摩尔TCNQ、3毫摩尔 LiTCNQ、10毫升乙腈和 10毫升丙酮，室温搅拌1小时。再加入1毫摩尔(PyNO)8 Ln(ClO4)3，室温搅拌3小时，有大量深蓝色固体析出。收集粉末状固体物，处理方法同1,得到(PyNO)5Ln(ClO4) (TCNQ)4复盐，收率为 67~70%。
2. 离子对化合物。张辉等人合成并表征了一种新的离子对化合物［Bz Ql］［TCNQ］(1)(BzQl+是苄基喹啉阳离子，TCNQ－为7，7，8，8-四氰基对苯二醌二甲烷自由基阴离子)。单晶结构表明:在该离子对化合物中，两个 TCNQ－离子形成了面对面堆积的二聚体;阴离子中的氰基分别和阳离子上的喹啉环氢、苯环氢以及亚 甲基氢之间存在分子间相互作用力。通过分子间的相互作用，相邻的TCNQ－二聚体被阳离子连成三 维网络结构。变温磁化率测量表明，在2～400 K温度范围内，该离子对化合物表现为抗磁性。
化合物制备：［BzQl］［TCNQ］(1)称取0.211 gLiTCNQ溶于15 ml的无水乙醇中，然后加入15 ml含有0.301 g［BzQl］Br的无水乙醇溶液，立刻得到蓝紫色微晶，过滤，用乙醇洗涤微晶，真空干燥，得产物0.331克(产率 78%)。元素分析结果:C，79.11;H，4.15;N，16.45%．按化学式C1 7 H1 1 N6计算的理论值C，79.21;H，4.27; N，16.50%。通过分层法得到适合X-射线单晶衍射的晶体，即将溶解在乙醇中的密度较大的Li(TCNQ)置于试管的下层，将溶解在乙醇中的密度较小的［BzQl］Br置于试管的上层，两周后得到单晶。
参考文献：
[1]张辉,何波,时超等. 离子对化合物[BzQl][TCNQ]的合成、结构表征及磁性质研究 [J]. 南京晓庄学院学报, 2016, 32 (06): 70-74.
[2]张明杰,黄春辉,徐光宪等. 7、7、8、8─四氰基对苯醌二甲烷（TCNQ）、氧化吡啶稀土配合物的合成和表征 [J]. 稀土, 1994, (04): 1-3. DOI:10.16533/j.cnki.15-1099/tf.1994.04.001
[3]江雷,王德军,刘旺等. 7,7,8,8-四氰基对苯醌二甲烷的光伏-气敏特性 [J].高等学校化学学报, 1990, (12): 1419-1422.
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