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邻甲苯胺是什么? 1

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邻甲苯胺,又称邻甲基苯胺或邻氨基甲苯,是一种浅黄色易燃液体。它在空气和日光中暴露后会变成红棕色。邻甲苯胺微溶于水,但可溶于乙醇和乙醚。它被广泛应用于染料、农药、医药和有机合成中间体的生产。

邻甲苯胺的性状图

邻甲苯胺的合成方法

邻甲苯胺可以通过还原邻硝基甲苯来合成。还原反应可以使用铁粉作为还原剂,也可以在铜催化剂存在下进行加氢反应。工业生产的邻甲苯胺含量在99%以上,每吨产品消耗邻硝基甲苯1300kg和氢气940m3

另一种制备方法是通过催化加氢还原邻硝基甲苯得到。反应条件因加氢催化剂的不同而有所差异,可以使用铜催化剂或镍催化剂。

邻甲苯胺的精制方法类似于苯胺的精制方法,但是由于其他甲苯胺的存在,使用蒸馏方法难以分离。首先将粗制邻甲苯胺蒸馏两次,然后溶解于乙醚中,加入草酸乙醚溶液。过滤除去生成的对甲苯胺草酸盐,然后重结晶多次并用碳酸钠溶液处理,最后经过减压蒸馏得到纯品。

还有一种合成方法是将邻硝基甲苯在稀酸介质中用铁粉还原,然后分离得到邻甲苯胺。

邻甲苯胺的用途

邻甲苯胺广泛用于制备偶氮染料、三苯甲烷染料、硫化促进剂和糖精等。它也被用作分析试剂和染料中间体。

在有机合成中,邻甲苯胺也是一种重要的原料。它用于制备硫化蓝、硫化淡黄GC、硫化黄棕5G、色酚AS-D、红色基RL、大红色基G、枣红绝基GBC、酸性桃红3B、还原桃红R、碱性品红和碱性桃红T等。在医药工业中,它用于制备邻氯青霉素、安眠酮、必嗽平和若丁等药物。在农药工业中,它用于合成杀虫脒。此外,邻甲苯胺还用于合成硫化促进剂DT、BG和PR等。

作为染料中间体,邻甲苯胺在有机合成和合成糖精等方面发挥重要作用。

邻甲苯胺的毒理学数据

邻甲苯胺具有一定的急性毒性。大鼠经口LD50为940mg/kg,兔经皮LD50为3250mg/kg。邻甲苯胺生成的高铁血红蛋白对神经系统有强烈的影响,并且可以直接刺激膀胱,引起严重的膀胱炎、膀胱出血和血尿。此外,邻甲苯胺可以通过皮肤吸收导致中毒,因此应避免与皮肤接触。

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