2,3,5-三甲基吡嗪是一种无色至淡黄色透明液体,在常温常压下存在。它不溶于水,但可以与常见的有机溶剂混溶。这种化合物属于吡嗪类衍生物,是一种弱碱。它具有芳香性,类似于吡啶,不容易发生亲电取代反应,但对亲核试剂比较活泼。2,3,5-三甲基吡嗪常被用作食用添加剂,用于合成可可、咖啡、炒花生等焙烤食品的香型香精。
图1 2,3,5-三甲基吡嗪的合成路线
2,3,5-三甲基吡嗪可以通过以下方法合成:在一个干燥的50毫升圆底烧瓶中按顺序加入2,3-丁二酮衍生物(1毫摩尔)、1,2-二胺衍生物(1毫摩尔)、Cu-II催化剂(5mol%)和甲醇(3毫升)的混合物。将反应混合物在50℃的油浴中加热搅拌反应4.5小时。通过TLC监测反应进度,反应结束后用乙酸乙酯进行萃取,分离出有机层,用无水硫酸钠干燥有机层,过滤除去干燥剂,然后在真空下浓缩滤液,得到残余物。使用硅胶60-120目进行柱色谱法净化,最后通过重结晶提纯得到目标产品。
2,3,5-三甲基吡嗪可以作为有机合成中间体,在有机化学中广泛应用于功能有机分子的合成。此外,该化合物具有特殊的芳香味道,常被用作香料和食品添加剂,例如调味料、香精、口香糖和烟草等。由于其独特的芳香味道,它还常被用于制造香水和空气清新剂。作为食品添加剂,该物质在不同食品中的最大添加限制有所不同。
2,3,5-三甲基吡嗪是一种相对稳定的有机化合物,但在强氧化剂的作用下会发生氧化反应。它可以在常温下保存,但需要避免受潮和受热等影响。
[1] Saha, Bittu; et al Rasayan Journal of Chemistry (2021), 14(4), 2406-2412
[2] Maeda, Noriaki; Matsuoka, Nobuya; Yamazak, Japanese Journal of Pharmacology (1995), 68(1), 85-94