2,4,6-三氯苯肼的特性及应用？ ¹

背景及概述^[1]

2,4,6-三氯苯肼是一种白色结晶粉末，可溶于醇、酮等溶剂，稍微溶于水，熔点为142-143℃。它是一种重要的有机合成中间体，在医药、农药、染料等领域有广泛应用。

制备^[1]

制备2,4,6-三氯苯肼的方法如下：将196.5克2,4,6-三氯苯胺和168克丙酮连氮放入带有搅拌器、滴液漏斗、温度计和精馏柱的四口烧瓶中。在精馏柱的接收器上方设置导管以吸收氨气。开启搅拌器，将溶液加热至120-130℃，然后缓慢滴加54毫升水到烧瓶中，控制反应温度在100-130℃之间。反应产生的气体进入精馏柱后，在柱顶温度为54-58℃的条件下回收丙酮和氨气。水蒸汽和丙酮连氮经冷凝后重新流回烧瓶参与反应。滴加水完成后继续保持反应温度，直到精馏柱的接收器不再释放氨气为止。将烧瓶中的水和丙酮连氮用负压蒸发，然后用无水乙醇重结晶和干燥，得到199.8克2,4,6-三氯苯肼。

应用^[2]

根据CN201911107026.5的报道，2,4,6-三氯苯肼可用于制备雪胆甲素衍生物。该专利公开了一类雪胆甲素衍生物(I)，通过对雪胆甲素的2，3和16位羟基及其17位支链进行结构修饰。经SRB法筛选结果表明，雪胆甲素2，3，16位羟基被乙酰基保护，17位支链被2-肼基吡啶、2，4，6-三氯苯肼或2，4-二硝基苯肼取代，并且羟基被乙酰基保护后的化合物对肿瘤细胞(SKOV3，LOVO，HT-29，HepG2，MCF-7)的增殖具有较强的抑制作用。同时，这些衍生物对正常细胞HEK293的IC50增大，表明相对于雪胆甲素，这类衍生物具有更好的选择性。

参考文献

[1] [中国发明] CN201710403242.9 一种2,4,6-三氯苯肼的制备方法

[2] [中国发明,中国发明授权] CN201911107026.5 雪胆甲素衍生物及其制备方法和应用