6-溴-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯是一种有机化合物，其英文名称为6-Bromo-4-Hydroxyquinoline-3-Carboxylic Acid Ethyl Ester，中文别名为4-羟基-6-溴喹啉-3-羧酸乙酯。它的CAS号为122794-99-4，分子式为C12H10BrNO3，分子量为296.117。
要制备6-溴-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯，可以使用对溴苯胺和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯作为起始物料，经过三步反应得到目标化合物。具体的合成反应式如下图所示：
图1 6-溴-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯的合成反应式
步骤一：
首先，在对溴苯胺的乙腈溶液中滴加乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（EMME，10mmol，2.16g），然后加热至回流，反应4小时后通过薄层色谱检测反应是否到达终点。冷却并过滤除去滤渣，然后对滤液进行减压蒸馏浓缩，再经过减压干燥得到粗产品。最后，使用乙醇进行重结晶，得到中间体（2.63g白色固体，产率75%）。
步骤二：
将上述中间体（8mmol，2.84g）溶解于N,N-二甲基甲酰胺（20mL）中，然后依次加入碳酸钾（20mmol，2.76g）和芳甲基卤（8mmol），在80℃下加热反应3小时。通过薄层色谱检测原料反应是否完全。除去加热浴，将反应液冷却至室温，加入约50mL水，并用乙酸乙酯（3×30mL）进行萃取。将合并的有机层分别用5%氢氧化钠溶液（20mL）和饱和食盐水（20mL）洗涤，再经无水硫酸钠干燥。减压蒸发除去溶剂，然后使用乙醇进行重结晶，得到中间体，产率为70-80%。
步骤三：
向圆底烧瓶中加入上述中间体（8mmol），然后加入二苯醚（10mL）将其溶解，升温至250℃回流反应10-20分钟。将反应液冷却至室温后加入石油醚（50mL），会出现大量沉淀。将沉淀进行过滤，滤渣分别用石油醚和乙酸乙酯进行洗涤后干燥，即可得到目标化合物6-溴-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯，产率为67-72%。
[1] US3485845,1969
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