三苯基磷是一种白色固体化合物,化学式为(C6H5)3P,是磷化氢的三苯取代物。它具有还原性和亲核性,在有机反应中有广泛的应用。
三苯基磷在空气中缓慢被氧化为三苯基氧化膦:
2 PPh3 + O2 → 2OPPh3
为了提纯久置的三苯基磷,通常将含有三苯基氧化膦杂质的样品在热的乙醇或异丙醇中溶解,然后对三苯基磷进行重结晶。这是因为三苯基氧化膦是极性较大的分子,会留在溶液中,从而实现分离的目的。
除了缓慢的氧化反应外,三苯基磷还具有良好的还原性能,可以将过氧化物还原,并保持其构型稳定。
三苯基磷还可以脱去多硫化物和环硫化物中的“零价硫”,甚至可以吸收单质硫。但是与硫醇、硫醚等化合物却不能反应。它可以转化为三苯基硫化膦(Ph3PS),用于测定硫化橡胶等物质中的“零价硫”。
三苯基磷与红硒和硒氰根离子等反应可以得到相应的硒化膦化合物。
叠氮化合物与三苯基磷反应生成亚胺的类似物,例如Staudinger反应。
氯气可以与三苯基磷反应生成三苯基二氯化膦([PPh3Cl]Cl),常用于将醇转化为卤代烃。
三苯基磷是一种弱碱,但仍可以与强酸如氢溴酸生成稳定的盐。它还可以与二氟溴乙酸钾反应,得到三苯基基二氟乙酸内盐。
三苯基磷在臭氧化反应中作为还原剂使用。
它也可以作为光延反应试剂。
作为一些过渡金属催化剂中的配体,如四(三苯基膦)钯和威尔金森催化剂。
与水配合后,三苯基磷可以作为叠氮化物的还原剂,将有机叠氮化物还原为胺。
在炔酸酯变二烯反应中,三苯基磷可以作为催化剂,促使α,β-炔酸酯重排为共轭二烯酸酯。
此外,三苯基磷还可以用于合成维蒂希反应中的磷叶立德。
Ph3P + CH3Br → Ph3P+-CH3·Br? -(干燥乙醚,PhLi)→ Ph3P+-CH2?