邻溴苯甲醛是一种低熔点固体,常温常压下呈白色固体,但在高温下会变为液体状态。它是一种苯甲醛类衍生物,常用于有机合成和医药化学中间体的制备。
邻溴苯甲醛在水中溶解度较小,但可以在一些有机溶剂中溶解,如乙醇、丙酮和甲苯。
邻溴苯甲醛的苯环结构具有芳香性,稳定性较高。苯环的π电子体系对其反应活性产生影响。溴原子使其具有良好的亲电性,容易进行亲电加成反应。甲醛基使其具有醛基的反应性,可进行羰基加成反应和缩合反应。
邻溴苯甲醛可用作有机合成反应中的溶剂和中间体,广泛应用于基础化学研究和药物分子合成与修饰。它可以与许多亲核试剂发生取代反应,并可以被还原为邻溴苯甲醇或被氧化为邻溴苯甲酸。
图1 邻溴苯甲醛的应用
在一个干燥的反应烧瓶中,将硼氢化钠缓慢加入到邻溴苯甲醛的甲醇溶液中,反应混合物在低温下搅拌一段时间后,经过浓缩、萃取和干燥等步骤,即可得到目标产物。
[1] Cai, Zhongzheng and Do, Loi H. Organometallics, 37(21), 3874-3882; 2018
[2] Abdullaha, Mohd et al ACS Pharmacology & Translational Science, 4(4), 1437-1448; 2021