4-氨基氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯的合成方法是什么? ¹

4-氨基氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯是一种七元氮杂环类化合物，常温常压下呈淡灰色油状液体，可用作医药化学和有机合成中间体。

合成方法

图1 4-氨基氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯的合成路线

通过在甲醇中溶解(R)-4-(苄氧羰基氨基)氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯，并在室温和氢气的作用下搅拌，经过过滤和减压除去溶剂，得到化合物(R)-4-(2,2,2-三氟乙酰氨基)氮杂环庚烷-1-甲酸叔丁酯。

图2 4-氨基氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯的合成路线

第一步：将4-氧代氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯和苄胺在四氢呋喃的溶液中加入乙酸和三乙酰氧基硼氢化钠，经过反应和提取得到4-（苄基氨基）氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯。

第二步：将4-(苄基氨基)氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯溶于乙酸乙酯，并加入10%Pd/C，经过反应和浓缩得到目标产物。

用途

4-氨基氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯可以用作医药化学和有机合成中间体，在合成转化中，氨基基团可以转化成叠氮基团，再通过叠氮进行后续的衍生化；未被Boc保护的氨基基团具有一定的亲核性，能够和烷基溴化物，酰氯等化合物反应进行烷基化，酰基化反应。

参考文献

[1] Kasibhatla, Srinivas Rao et al PCT Int. Appl., 2021158829, 12 Aug 2021.

[2] Chen, Jian Jeffrey et al PCT Int. Appl., 2007067629, 14 Jun 2007.