如何制备N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸? ¹

N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸是一种白色至灰白色固体粉末，可溶于水但在乙醇中溶解性差且不溶于乙醚中。它是一种L-组氨酸衍生物，含有独特的咪唑单元，可以与金属离子形成配位化合物，有助于铁的吸收，可用于防治贫血。此外，在固相合成中，N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸可以与其他氨基酸通过肽键形成化学键，用于合成多肽链，广泛应用于蛋白质结构和功能研究、药物发现以及生物医学研究等领域。

制备方法

图1 N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸的合成路线

制备步骤如下：

1. 在一个干燥的反应烧瓶中，将N-脱保护的氨基酸溶于0.15 M碳酸钠(2~3 equiv.)中。

2. 加入9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯(1~1.2 equiv.)的丙酮溶液(0.1 M)。

3. 加水调节反应体系的pH为9~10，搅拌反应4小时。

4. 在30 ℃下减压浓缩除去丙酮，用H2O稀释并用0.6 M碳酸钠溶液将溶液pH调至9~10。

5. 用乙醚萃取两次，加入柠檬酸将水相的pH调节至4-5。

6. 分离有机层，用无水硫酸钠进行干燥，过滤除去干燥剂。

7. 在真空下浓缩，经硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。

参考文献

[1] Nowshuddin, Shaik; RamSynthetic Communications (2009), 39(11), 2022-2031.