为什么(1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇在医药和化学领域中具有重要的应用价值? ¹

概述

(1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇是一种化学品，具有分子式C₉H₁₁NO，分子量149.1897，CAS号126456-43-7。它是白色至淡黄色晶体粉末，熔点为117-121oC，沸点为290.03 ℃，密度为1.212 g/cm3，略溶于水。该化合物属于危险品，对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。在取用时需要穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。

用途

(1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇主要用于合成药物，特别是茚地那韦前体化合物，用于治疗成人HIV-I感染。它还是其他药物分子的重要中间体，具有在药物化学中的优点。

除了药物合成领域，它还被广泛用于其他化学领域。例如，它可以用作手性诱导剂，在有机合成反应中催化生成手性化合物。此外，由于其分子结构上的特定键合，该化合物还可以用作有机分析试剂。

此外，它还可用作催化剂，例如在优化盐酸达泊西汀的合成工艺中，(1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇为催化剂、硼烷-N，N-二乙基苯胺为还原剂进行不对称还原，然后依次经过与α-萘酚醚化、磺酸酯化、二甲胺取代、HCl成盐反应得到最终产物。

(1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇的合成过程复杂，需要使用复杂的合成方法和精细的纯化工艺，因此价格较高。

总结

(1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇是一种广泛应用于药物合成和有机化学领域的重要化学品。由于其独特的化学结构和手性特点，它在医药和化学领域中具有重要的应用价值。

参考文献

[1]李振华,高恒,谭志勇,等.四氢糠酸的拆分工艺改进[J].合成化学, 2017, 25(9):5.

[2]付丙月，张宁，张宗磊，段崇刚。盐酸达泊西汀的合成及工艺优化，中国药房，2020.31.07.