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苯乙炔的化学性质、稳定性和应用? 1

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苯乙炔是一种常温常压下无色或浅黄色液体,属于炔烃类衍生物,常用于有机合成和生物化学中间体。它在基础化学研究和生物活性分子的合成中具有重要应用。

化学性质

苯乙炔具有碳碳三键和苯环双键形成的共轭体系,稳定性较高。它对电子具有亲和力,容易发生各种取代反应。由于含有三键和不饱和的碳碳双键,苯乙炔反应活性强,可与氢气、卤素、水等发生加成反应。

稳定性

苯环双键和苯乙炔分子中的三键形成共轭体系,电子在分子中自由流动,稳定了分子。共轭体系通过苯环空的π轨道与相邻苯乙炔分子中的π轨道重叠,减少了分子内的电子云密度不均,提高了分子内的电子分布均匀程度,降低了分子的反应活性。

应用

苯乙炔在化工领域可用于制备各种有机化学品,如聚苯乙烯和丁苯橡胶,广泛应用于电子、建筑、汽车等领域。在医药合成和染料合成中也具有重要应用价值。

在有机合成中,苯乙炔常用于基础化学研究和医药化学合成。它可以参与点击反应,这是一种高效、可靠的化学合成方法。

苯乙炔参与的点击反应

图1 苯乙炔参与的点击反应

苯乙炔参与点击反应的实验条件为在装有磁力搅拌棒的两颈圆底烧瓶中,将苯乙炔、叠氮化钠、铜催化剂和水混合物在回流条件下反应。反应混合物经过提取、干燥和分离纯化即可得到目标产物。

参考文献

[1] Lee, Heejin et al Journal of Organic Chemistry, 83(8), 4805-4811; 2018

[2] Payra, Soumen et al ChemCatChem, 10(23), 5468-5474; 2018

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