如何制备4-硝基苯乙炔? ¹

4-硝基苯乙炔是一种有机中间体，可以通过以下步骤制备。

制备步骤

步骤1：制备[4-（硝基苯基）乙炔基]三甲基硅烷（S7g）

将1-碘-4-硝基苯（S6）与Pd（PPh3）2Cl2、CuI和Et3N在DMF溶液中反应。在适当的温度和时间下进行反应后，稀释反应混合物并进行洗涤和干燥。通过柱色谱纯化得到[4-（硝基苯基）乙炔基]-三甲基硅烷S7g。

步骤2：制备4-硝基苯乙炔（8g）

将[4-（硝基苯基）乙炔基]三甲基硅烷S7g与TBAF在适当的溶剂中反应，然后淬灭反应并进行萃取、洗涤和干燥。通过柱色谱和凝胶渗透色谱纯化得到4-硝基苯乙炔。

主要参考资料

[1]From Organic Letters, 16(18), 4948-4951; 201