2-氨基-5-溴苯甲腈是一种黄棕色或灰白色的固体,可溶于甲醇。它是一种腈类衍生物,常用于合成农药、脂肪族胺、苯甲酸和高级涂料的中间体。
图1 展示了2-氨基-5-溴苯甲腈的合成路线。
方法一:将溴化铵、过氧化氢和2-氨基苄腈的AcOH溶液分批次加入反应瓶中,在室温下搅拌24小时,然后浓缩混合物,用NaOH水溶液调节pH值,过滤固体并洗涤,最后溶解在过量的DCM中,结晶得到所需化合物。
方法二:将邻二甲苯双(三乙基三溴化铵)添加到苯胺衍生物的溶液中,反应一段时间后,通过萃取、干燥和纯化得到目标产物2-氨基-5-溴苯甲腈。
2-氨基-5-溴苯甲腈可用作医药中间体、涂料的合成中间体,也可应用于高分子材料的合成。在合成转化中,苯环上的溴单元可以通过Suzuki偶联反应引入不同的芳基或烷基,也可转变为硼酸单元进行后续转化;苯环上的氰基基团可轻松转化为醛基、羧基、酰胺等官能团。
[1] Mathews, Neil et al PCT Int. Appl., 2007080401, 19 Jul 2007.
[2] Hemati, Roya et al Letters in Organic Chemistry, 15(8), 682-687; 2018.