【英文名称】Diethyl Phosphonate
【分子式】 C4H11O3P
【分子量】138.10
【CAS登录号】[762-04-9]
【缩写和别名】DEP
【结构式】HP(O)(OEt)2
【物理性质】无色液体，bp 50~51 oC/2.0mmHg,d 1.072 g/cm3。它溶于水、四氢呋喃以及乙醇。
【制备和商品】该试剂可通过三氯化磷与过量的乙醇直接反应而制备。
【注意事项】该试剂对湿气敏感，使用前需过滤以除去悬浮物。
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在碱存在下，Diethyl Phosphonate(DEP)可以发生取代和加成反应，还可以与胺发生Todd反应形成膦酰胺。
亲核取代反应
在强碱作用下，DEP可以形成负离子，该负离子能够与卤代物发生亲核取代反应。使用该方法可以合成多种膦酸酯。
钯催化的膦酸酯的合成
在过渡金属配合物催化下，DEP能够使卤代芳香化合物、卤代烯烃、炔烃发生反应生成膦酸酯。在反应过程中钯插入到碳-卤键中间，并且与磷形成配合物，而后磷转移到碳上，从而生成膦酸酯。
与不饱和键的亲核加成反应
在强碱的存在下，DEP所形成的负离子能够与醛、亚胺等不饱和键发生亲核加成反应，得到膦酸酯类化合物。需要说明的是，反应速率和反应产率均受到空间位阻的影响。其中某些反应可以在手性邻位基团诱导下得到很好的立体选择性。
在过渡金属催化下，DEP能够与烯、亚胺等不饱和键发生加成反应得到膦酸酯。与亚胺的反应同样有良好的立体选择性。
与不饱和键的自由基加成反应
在自由基引发剂的存在下，DEP也能与不饱和化合物如亚胺等发生加成反应而得到膦酸酯。
Todd反应
在CCl4、N(Et)3存在下，DEP能够与胺发生反应形成磷酸胺，该反应可以在水相中进行。反应经历了形成P-Cl键中间体，随后胺作为亲核试剂进攻磷原子的历程。
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