Fmoc-L-天冬酰胺作为一种重要的氨基酸保护衍生物，在多肽合成领域发挥着不可或缺的作用，其独特的化学性质使其在药物研发、生物材料等方面具有广阔的应用前景。
简介：
FMOC-L-天冬酰胺（Fmoc-Asn-OH）是一种化学物质，分子式是C19H17N2O5。分子量是353.34，外观与性状：白色至灰白色结晶粉末，密度：1.362 g/cm3，熔点：190 ℃ (dec.)(lit.)，沸点：678.6℃ at 760 mmHg。以芴甲氧羰基氯(或叠氮)和L-天冬酰胺为原料，经酰化反应后再结晶得成品。FMOC-L-天冬酰胺的结构如下：
应用举例：
（1）糖肽合成
Fmoc-Asn-OH 已用于糖肽的自动化固相合成。L. Otvos等人制备了一种用于定制合成 N-糖基化肽的新试剂 Fmoc-Asn[GlcNAc(1?4)-GlcNAc]-OH。O-糖苷键在三氟乙酸裂解后仍能保留。当这种糖氨基酸衍生物用于固相合成测试肽和链中位置含有 Asn 残基的 T 细胞表位十二肽时，获得了高偶联效率。使用自动肽合成仪生产母体 Asn 肽及其 N-乙酰糖基单糖和二糖衍生物。
（2）制备芳基酰胺类分子有机凝胶及其自组装微纳米结构
手性或手性微纳米结构在各种生物系统中随处可见。其中，控制手性化合物在自组装过程中的手性放大，在生命的进化和超分子材料中尤为重要。通过手性或非手性分子来调节凝胶相中的自组装纳米结构，可能会给凝胶性能带来显著的变化。在合理设计超分子凝胶因子的基础上，大量的功能材料被制备出来。基于Fmoc氨基酸的双亲分子目前已经被证明是具有生物相容性的非常有吸引力的构筑基元。
为了调节超分子手性并探讨其对凝胶性能的影响，张奕朦等人以Fmoc-L-天门冬酰胺(Fmoc-L-Asn-OH)为模型分子，研究了其在良/不良溶剂体系(DMSO/H2O)中的自组装行为。通过控制溶剂环境，实现了Fmoc-L-Asn-OH凝胶-沉淀-凝胶的三级转变，包括自组装过程中的形貌、超分子手性以及凝胶性能的转变。在这个过程中，水的比例对调节凝胶的形成及其性质有着显著的影响。Fmoc-L-Asn-OH分子在较高水分数和较低水分数的DMSO/H2O混合溶剂中均能形成凝胶，其形貌分别为扁平的纳米纤维和螺旋纳米纤维，后者伴有超分子手性的出现;在中等比例水分数的溶剂中，由纳米薄片组成的沉淀聚集体代替了凝胶的形成。进一步的机理研究表明，芳香族Fmoc基团之间的π-π堆积作用和酰胺基团之间的氢键相互作用在凝胶的自组装过程中起到了重要作用，动力学和热力学过程分别控制了两种凝胶的形成。
（3）肽合成
FMOC-L-天冬酰胺是L-天冬酰胺的一种保护衍生物。L-天冬酰胺是蛋白质中天然存在的天冬酰胺形式。在L-天冬酰胺的N端（Nα）连接有Fmoc（芴基甲氧羰基）基团，这一保护基团可以防止其在肽链合成过程中发生不必要的反应。通过这种保护，FMOC-L-天冬酰胺可以与其他氨基酸组件按照预定的顺序进行选择性偶联，从而合成出所需的肽序列。
参考：
[1]https://baike.baidu.com/item/FMOC-L-%E5%A4%A9%E5%86%AC%E9%85%B0%E8%83%BA
[2]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Fmoc-Asn-OH
[3]张奕朦. 芳基酰胺类分子有机凝胶及其自组装微纳米结构[D]. 山东:山东大学,2019. DOI:10.7666/d.Y3574754.
[4]Otvos Jr L, Urge L, Hollosi M, et al. Automated solid-phase synthesis of glycopeptides. Incorporation of unprotected mono-and disaccharide units of N-glycoprotein antennae into T cell epitopic peptides[J]. Tetrahedron letters, 1990, 31(41): 5889-5892.
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