4-Boc-哌嗪-2-羧酸，是一种常见的有机合成中间体，在药物化学和化学合成领域有着广泛的应用。其独特的结构赋予了它多种潜在的生物活性，使其成为药物分子设计的重要砌块。
简介：
4-Boc-哌嗪-2-羧酸，英文名称：N-4-Boc-2-Piperazinecarboxylic Acid，CAS：128019-59-0，分子式：C10H18N2O4，密度：1.22g/cm3 沸点：364.4℃at 760 mmHg，熔点：231-239 ℃。化合物4-Boc-哌嗪-2-羧酸是哌嗪的衍生物，具有叔丁氧羰基保护基。该官能团通常用于有机合成中以保护胺，特别是在肽合成中。叔丁氧羰基 （Boc） 基团以其在酸性条件下的稳定性而闻名，在弱酸性条件下可以去除而不会影响其他敏感官能团。
分子结构分析
4-Boc-哌嗪-2-羧酸的主要结构特点包括：
（1）一个包含两个氮原子的六元哌嗪环，这两个氮原子通过碳链相连。
（2）一个羧酸基团（COOH）连接于哌嗪环的第二个碳原子上。
（3）一个Boc基团（C(CH3)3OCO-）附着于哌嗪环的第四个氮原子上，用于保护胺官能团。
4-Boc-哌嗪-2-羧酸的应用研究
（1）肽合成
在多官能团化分子的化学中，当必须在化合物的一部分中进行反应而不受分子其余部分的干扰时，官能团的保护可能是必不可少的。开发简单且环保的官能团保护和去保护方法仍然是多官能团分子合成化学的重要工具。叔丁氧羰基（Boc）胺的保护是有机合成中广泛使用的反应，因为它在大多数碱性条件和亲核试剂下对催化氢解具有惰性，对水解具有抵抗力。
4-Boc-哌嗪-2-羧酸作为合成哌嗪-2-羧酸衍生物的有效中间体，可以在酸性或酶促条件下选择性去除Boc基团，从而暴露游离胺官能团，以便进行进一步的官能团引入和修饰。
（2）在药物化学中的潜在应用
哌嗪是一种含六元氮杂环化合物，对药物的合理设计具有重要意义。这种部分可以在大量具有各种治疗用途的知名药物中找到，例如抗精神病药、抗组胺药、抗心绞痛药、抗抑郁药、抗癌药、抗病毒药、心脏保护剂、抗炎药和显像剂。
哌嗪环结构广泛存在于各种药物分子中，具有重要的生物活性。4-Boc-哌嗪-2-羧酸作为合成哌嗪类化合物的重要前体，为药物研发提供了丰富的可能性。通过对Boc基团的选择性脱除和后续修饰，可以获得结构多样的哌嗪衍生物，为新药研发提供宝贵的候选化合物。
（3）不对称化合物的合成
Wanlong Jiang等人的研究表明，4-Boc-哌嗪-2-羧酸在不对称合成中也发挥了重要作用。通过引入Boc基团，可以有效控制反应的选择性，得到高对映选择性的产物。此外，Boc基团的正交脱保护策略为复杂分子的合成提供了便利。
研究报道了2-[4-（叔丁氧羰基）哌嗪基]亚苄基-叔丁烷亚磺酰胺与不同的有机金属试剂进行亲核1,2-加成，得到高度非对映异构体富集的加合物。所得α-支链N-Boc-2-哌嗪基苄基叔丁烷亚磺酰胺的X射线晶体学证实了不同的机制，具体取决于所使用的有机金属试剂。研究了N-Boc和叔丁烷亚磺酰胺的差异脱保护。为了避免在酸性脱保护步骤中形成副产物，N-叔丁烷亚磺酰胺基团被转化为相应的N-叔丁烷磺酰胺（Bus），从而实现清洁的正交脱保护。
参考：
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