引言：
在化学合成中，4-碘-L-苯丙氨酸作为一种重要的有机化合物，具有广泛的应用。其复杂的分子结构使其成为合成其他有机分子的有力工具。
简介：
4-碘-L-苯丙氨酸，英文名称：L-4-Iodophenylalanine，CAS：24250-85-9，分子式：C9H10INO2，密度：1.824 g/cm3，折射率：1.653，闪点：175.6℃。4-碘-L-苯丙氨酸是一种非蛋白氨基酸，意味着它不是生物体内标准的蛋白质构建块之一。它在结构上类似于氨基酸L-苯丙氨酸，区别在于苯环上的氢原子被碘原子取代。4-碘-L-苯丙氨酸是从L-酪氨酸合成的，是几种重要神经递质，包括多巴胺、去甲肾上腺素和肾上腺素的前体。4-碘-L-苯丙氨酸因其在医学和药理学中的潜在应用而引起科学研究的关注。
结构分析：
4-碘-L-苯丙氨酸的分子结构复杂，包含多个功能基团：氨基（NH2）、羧基（COOH）、含有碘取代的芳香苯环、侧链上的手性中心（即与氨基、羧基和苯环结合的碳原子）。由于手性中心的存在，4-碘-L-苯丙氨酸存在两种镜像对映体。其中，L-对映体是其生物活性形式。
应用：
1. 合成氟代苯丙氨酸二芳基碘鎓盐前体
周盼红等人报道了一种无酸条件下合成二芳基碘鎓盐的方法。以4-碘-L-苯丙氨酸为原料，经酯化、氨基保护、无酸组合试剂氮-氟试剂/乙酰基三甲基硅烷反应、苯基三氟硼酸钾/三甲基硅三氟乙酸发生金属转移反应和在离子交换反应成功制得了目标产物4-(氮，氮-二叔丁氧羰基苯丙氨酸甲酯)苯基碘鎓六氟磷酸盐。该碘鎓盐与氟-18标记的氟离子反应可制备氟18-氟代苯丙氨酸，是一种潜在的正电子发射断层显像显像剂。合成路线如下：
2. 合成氟代二苯乙烯氨基酸
荧光探针已经成为研究复杂生物学过程的有力工具之一，具有良好荧光性质且尺寸相对较小的非天然氨基酸荧光探针在生物学研究、病理研究等领域发挥了重要的作用。二苯乙烯荧光团具有 π 共轭有机体系，荧光量子产率较高，其物理、光学和电子性质可通过结构设计进行调节，已被广泛用于荧光探针的设计。
首先通过对4-碘-L-苯丙氨酸(1)的羧基和氨基分别进行保护得到甲基-2-((叔-丁氧基羰基)氨基)-3-(4-碘苯基)丙酸酯(2)；2与4-氟苯乙烯在3-苯基-2，4-戊二酮存在的情况下，通过Heck反应得到甲基-(E)-2-((叔-丁氧基羰基)氨基)-3-(4-(4-氟苯乙烯基)苯基)丙酸酯(3)；3首先在LiOH的作用下脱去酯保护基，然后在HCl作用下脱去叔丁氧羰基保护基得到(E)-2-氨基-3-(4-(4-氟苯乙烯基)苯基)丙酸的盐酸盐(4)，产率47．4%，并研究了4的光学活性。光学性质研究结果表明:4的激发、发射波长分别为314nm和355nm，斯托克斯位移为41nm，荧光量子产率为0.22.化合物4在甲醇溶液中存在光致顺反异构现象，反式→顺式结构转变速率常数为0.026min-1。合成路线如下：
参考：
[1] 周盼红,李成龙,王碧佳. 氟代苯丙氨酸二芳基碘鎓盐前体的无酸合成[J]. 广州化工,2015(2):1-3. DOI:10.3969/j.issn.1001-9677.2015.02.001.
[2] 郑林波,赵孔娥,朱芳芳,等. 氟代二苯乙烯氨基酸的合成及性能[J]. 合成化学,2020,28(4):270-276. DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19396.
[3] 刘红龙,郑林波,陈成业,等. 二苯乙烯氨基酸的合成及其性能研究[J]. 合成化学,2019,27(11):898-903. DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.18228.
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