3-甲基-3-丁烯-1-醇是一种常用的有机合成与医药化学中间体,具有水果香气。它含有羟基的烯烃类化合物,可用于制备多种生物活性分子,如抗增殖、抗雄激素和细胞毒性咖啡酸衍生物。
3-甲基-3-丁烯-1-醇含有不饱和双键和活性羟基结构,具有丰富的化学转化性质。它可以通过钯碳加氢反应得到烷基醇衍生物,也可以通过氧化反应得到环氧类化合物。羟基单元具有亲核性,可与酰氯类化合物、烷基卤化合物等亲电试剂发生亲核取代反应,生成酯或醚衍生物。
图1 3-甲基-3-丁烯-1-醇的酰化反应
在一个干燥的反应烧瓶中,将3-甲基-3-丁烯-1-醇、三乙胺和TsCl溶解在干燥的二氯甲烷中,经过一系列反应步骤,最终得到目标产物分子3-甲基丁-3-烯-1-基 4-甲基苯磺酸酯。
3-甲基-3-丁烯-1-醇是有机化学合成中常用的基础试剂,广泛应用于多种生物活性分子的全合成过程中。例如,在辛诺霉素的化学全合成过程中,可以利用该物质的烯烃和羟基的化学转化性质进行制备。
[1] Siu, Juno C.; et al Journal of the American Chemical Society (2019), 141(7), 2825-2831.