环戊基溴化镁,又称Cyclopentylmagnesium bromide,通常是一种溶于醚类有机溶剂的溶液,对水分非常敏感。它是一种常用的有机试剂,具有高度的化学反应活性,可与醛酮类羰基化合物发生亲核加成反应,生成相应的醇类衍生物。它在有机分子结构中引入环戊基单元的能力使其在基础有机化学研究中得到广泛应用。
环戊基溴化镁一般通过加热回流反应制备,具有较高的化学反应活性。它可作为环己基碳负离子的前体化合物,与多种亲电试剂发生化学反应。除了与醛酮类化合物发生亲核加成反应外,它还可以在过渡金属催化下与芳基卤化合物发生交叉偶联反应。
图1 环戊基溴化镁参与的偶联反应
为了制备偶联的目标产物分子,可以将经过烘干的Schlenk烧瓶与催化剂、乙醚、二甲基苯基硅氯化物和环戊基溴化镁等反应物混合,并在氮气气氛下进行搅拌反应。反应结束后,通过乙酸乙酯和水淬灭反应,用盐水洗涤混合物,并通过硅胶柱色谱法纯化产物。
由于环戊基溴化镁具有极高的化学反应活性并对水分非常敏感,一般需要将其密封保存于低温环境中,例如-20度的冰箱中,以确保其稳定性。
[1] Vulovic, Bojan; et al ACS Catalysis (2017), 7(12), 8113-8117.