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六甲基二硅脲的应用有哪些? 1

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六甲基二硅脲是一种在有机合成和医药工业中广泛应用的硅烷化试剂。其独特的性质使其在多个领域中发挥重要作用。


简介:六甲基二硅脲 (Bis-(trimethylsilyl)ure,以下简称 BSU),又名双-三甲基硅脲。纯品为白色针状结晶粉末,熔点 232℃,无毒,略带胺味,溶于乙醇、苯,加热易水解。


应用:

1. 六甲基二硅脲是一种重要的中性、快速、高效硅烷化保护基给预体,可用于各种有机结构中含-0H-COOH-NH-SH 等基团化合物的保护与活化,BSU作为硅烷化试剂置换有机化合物如醇、羧酸上的活泼氢后,可使这类有机化合物极性减弱分子间的氢键作用消除,从而提高了其挥发性和在有机溶剂中的溶解性。由于有效地封闭了活性中心,化合物的稳定性得到提高,同时还有活化反应中心的作用且形成和脱除反应条件温和、基本可定量进行。因此,BSU 广泛应用于头孢菌素的合成上,如由青霉素 G扩环成相应的7ADCA

7ADCA 为母核,再与其它一些侧链缩合,能形成许多种头孢菌素,如头孢氨苄,头孢拉啶等。在头孢氨苄等半合成抗生素的合成中均 BSU 作为-OH-NH的保护基。随着头孢类药物的发展,BSU 的应用和需求量将不断增加。

例如,在头孢立新(Cephalexinum)制备过程中,BSU羧基反应形成硅酯,从而保护了反应过程中的羧基,同时又能在比较缓和的条件下水解成羧酸,使环反应收率从旧工艺的55%提高至 85%。另外,BSU 还可应用于青霉素扩环上,用BSU保护氢化噻唑环上的亚砜基,有利于分子内重排和扩环反应。

在众多的硅烷化试剂(TMCS、二甲基二氯硅烷、HMDSBSU)BSU的活性较大。


2. 制备一种阻燃型改性硅油

专利CN 109293923 B涉及一种阻燃型改性硅油及其制备方法。该改性硅油主要由四溴苯酐二醇、三羟甲基三聚氰胺树脂,1,4-二溴-2,3-丁二醇、六乙基环三硅氧烷、甲基二氯硅烷、3?氨丙基硅烷三醇、乙二胺四亚甲基膦酸、六甲基二硅脲通过共聚反应制成。该发明采用含阻燃元素溴、氮、磷等元素较高的单体如四溴苯酐二醇、三羟甲基三聚氰胺树脂,1,4-二溴-2,3-丁二醇酸及乙二胺四亚甲基膦酸作为主要共聚原料,与有机硅氧烷原料进行共聚得到改性硅油,所得改性硅油在保证优良的柔软性能的同时,其含有的阻燃元素溴、氮、磷含量较高,阻燃性能优良,用于机制斜纹纯棉漂白布类的纺织品上,氧指数均达到32%以上。


3. 制备一种竹木板材加工用防腐防霉剂

专利CN 112109166 A发明的制备一种竹木板材加工用防腐防霉剂的方法中,包括壳聚糖、浓度为4-4.5mol/L羟基羧酸水溶液、二甲基甲酰胺、中康酸、乙酰苯胺、水杨酸、六甲基二硅脲、含巯基的硅烷偶联剂,助剂。该发明中,通过使用壳聚糖、浓度为4-4.5mol/L羟基羧酸水溶液、二甲基甲酰胺、中康酸、乙酰苯胺、水杨酸、六甲基二硅脲、含巯基的硅烷偶联剂,助剂制作防腐剂,防霉防腐剂制备方法简单,板材浸泡后,能够使板材性能稳定、抗氧化性强,起到防潮、防霉效果,同时还能改善板材表面活性,提高面漆在板材表面活性,使面漆在板材表面的稳定性,避免涂漆不均匀的情况,可以提高板材的品质。


参考文献:

[1] 黄山市强力化工有限公司. 一种阻燃型改性硅油及其制备方法、应用:CN201811125640.X[P]. 2021-01-08.

[2] 湖南湘通源门业艺术有限公司. 一种竹木板材加工用防腐防霉剂:CN202011041256.9[P]. 2020-12-22.

[3]夏易君. 三甲基氯硅烷及其下游产物的合成研究[D].太原理工大学,2007.

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