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二甲胺基甲硼烷的应用及其理化性质是什么? 1

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二甲胺基甲硼烷是一种具有较好稳定性和反应活性的硼烷类衍生物,在有机化学基础研究中有着广泛的应用。它可用于羰基类化合物的还原反应以及镍催化的缺电子芳基甲苯磺酸盐的还原反应。

二甲胺基甲硼烷的理化性质

二甲胺基甲硼烷是一种铵盐,具有优异的化学稳定性和较好的水溶性。它是一种良好的还原剂,可在广泛的pH值范围内应用,并能溶于水及有机溶剂。此外,它还可用作不饱和烯烃的硼化反应,用于有机硼化学基础研究。

二甲胺基甲硼烷和镁离子络合作用

图1 二甲胺基甲硼烷和镁离子络合作用

将MeMgCl (10.35 mL, 2.9 M, 30 mmol)乙醚溶液倒入已烘干的装有搅拌棒的50 mL圆底烧瓶中,然后将反应混合物冷却至0 ℃(冰浴)。向反应混合物中加入1.5 M二甲胺硼烷的四氢呋喃(20 mL, 30 mmol)溶液,所得的反应混合物在室温下搅拌反应40分钟。取0.4 mL进行11B NMR分析反应进度,11B NMR谱表明氯化镁氨基硼氢化物产物( -16 , q , JBH = 83 Hz)的形成即可停止反应。将所得的反应溶液通过套管转移至经烘箱干燥、氩气冷却的反应瓶中进行保存即可得到产物氯化镁二甲氨基硼氢化物。[1]

二甲胺基甲硼烷的应用

二甲胺基甲硼烷是一种强还原剂,可将醛和酮等羰基化合物还原为相应的醇。这种还原反应通常在低温下进行,常用于合成醇类化合物,尤其是不容易通过其他方法还原的功能羰基化合物。该物质可在较温和的条件下进行还原反应,并能够在广泛的pH值范围内应用。

参考文献

[1] Bailey, Christopher L.; et al Tetrahedron Letters (2015), 56(5), 706-709.

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