溴代环戊烷是一种无色油状液体,具有芳香气味,可用作有机合成中间体。它在药物合成中可以作为环戊甲噻嗪的烷基化试剂。传统的溴代环戊烷合成方法是使用浓硫酸作为催化剂和脱水剂,将环戊醇与溴氢酸在高温下进行回流反应,但这种方法存在反应时间长、原料消耗高、后处理繁琐等问题。最近的研究表明,可以使用环戊二烯选择催化加氢方法,先合成环戊烯,再通过取代反应合成溴代环戊烷。这种新的合成路线大大降低了成本,反应过程简单,对环境无污染。
图1展示了溴代环戊烷的合成路线。方法一是将碘和溴酸溶解在环己烷中,加入t-BuONa,经过搅拌反应得到溴代环戊烷。方法二是在黑暗中将溴酰胺和环戊烷溶解在苯中,经过光照反应得到溴代环戊烷。
[1]溴代环戊烷合成新工艺. 辽宁省,大连理工大学,2009-01-01.
[2] Schmidt, Valerie A.; et al. Site-Selective Aliphatic C-H Bromination Using N-Bromoamides and Visible Light. Journal of the American Chemical Society (2014), 136(41), 14389-14392.