4-甲氧基-3-丁烯-2-酮的应用及制备方法？ ¹

背景及概述^[1-2]

4-甲氧基-3-丁烯-2-酮是一种有机中间体，有研究表明它可以用于合成5-甲基-N-芳基-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶-2-磺酰胺，也可以通过约克氏菌还原制备α,β-不饱和烯醇。

应用^[1-2]

应用一、

4-甲氧基-3-丁烯-2-酮可以用于制备5-甲基-N-芳基-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶-2-磺酰胺。这类化合物在美国专利4，755，212中被描述为有效的除草剂，可以选择性地控制农作物中的杂草。合成方法如下：

将N-（3-（（（2，6-二氟苯基）氨基）磺酰基）-1H-1，2，4-三唑-5-基）胺（2克，7.3毫摩尔）悬浮于15毫升水中，并与1.2克（10.9毫摩尔）Na2CO3混合。将该浆状液加热至50℃，加入1.44克（10.9毫摩尔）4，4-二甲氧基丁-2-酮。经过5小时的反应，通过HPLC分析判断反应已经完全，然后过滤出固体产物并用水洗涤。将湿滤饼溶于水中并在室温下用18%HCl酸化至pH约为4。搅拌20小时后，过滤回收产物并干燥，得到1.82克白色固体，其中5-甲基/7-甲基异构体的比率大于100。

应用二、

4-甲氧基-3-丁烯-2-酮可以用于制备α,β-不饱和烯醇。CN201310188883.9提供了一株具有高区域选择性、高立体选择性和高活力的约克氏菌WZY002菌株，该菌株可以还原α,β-不饱和烯醛（酮）得到α,β-不饱和烯醇，还可以通过不对称还原芳香酮得到手性芳香醇，还可以还原芳香醛得到芳香醇。该菌株反应专一性强，选择性好，活力高，并且反应不需要外加辅酶。α,β-不饱和烯醛（酮）可以是以下化合物之一：2-丁烯醛、2-己烯醛、2-甲基-2-戊烯醛、2-辛烯醛、2-癸烯醛、柠檬醛、肉桂醛、异丙叉丙酮、紫罗兰酮、3-辛烯-2-酮和4-甲氧基-3-丁烯-2-酮。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201310188883.9 约克氏菌及其在制备α,β-不饱和烯醇和芳香醇中的应用

[2]CN90108909.5 制备5-甲基-N-芳基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺类的水溶液方法