如何制备4-叔丁基-2,6-二硝基苯酚? ¹

4-叔丁基-2,6-二硝基苯酚是一种有机中间体，可以通过4-叔丁基苯酚硝化制备得到。

制备步骤

首先，将25克（170毫摩尔）的4-叔丁基苯酚溶解在100毫升的冰醋酸中，并将其置于冰环境中。然后，分批加入50毫升的浓硝酸和75毫升的冰醋酸混合物，滴加时间控制在45分钟以上。反应在20-40℃下搅拌30分钟，然后将反应液泼到冰水中，固体会析出。将固体过滤，并在乙醇中重结晶后，趁热过滤。将滤液冷却到室温后过滤，得到黄色固体（产率为82%）。融点为88-89℃，在PE：EtOAc（1：1）条件下的Rf值为0.61。通过1H NMR（500MHz，CDCl3）测得化合物的化学位移为11.29（s，1H），8.32（s，2H），1.37（s，9H）。

应用领域

4-叔丁基-2,6-二硝基苯酚可用于制备对叔丁基邻二硝基氯苯。

将5克（21毫摩尔）的4-叔丁基邻二硝基苯酚溶解在200毫升干燥的甲苯中，然后加入2.9克的DMF和7.4克（62毫摩尔）的氯化亚砜。将反应液回流8小时后冷却，直接旋蒸除去甲苯，然后将残留液泼入水中，过滤后用水和石油醚淋洗，直到滤液接近无色，得到褐黄色固体（产率为86%）。融点为104.2-104.6℃，在PE：EtOAc（10：1）条件下的Rf值为0.53。通过1H NMR（500MHz，CDCl3）测得化合物的化学位移为8.33（s，2H），1.38（s，9H）。

CN201711121670.9采用了简单便宜的原料对叔丁基苯酚合成4-叔丁基-2,6-二硝基苯酚，再通过一系列温和的条件，合成了4-(叔丁基)-1-苯基-咪唑并[4,5,1-kl]吩恶嗪。这种方法提供了一种简便的合成4-(叔丁基)-1-苯基-咪唑并[4,5,1-kl]吩恶嗪的方法，合成的化合物实现了吩恶嗪与苯甲醛的并环，有望在有机光电材料和医药领域发挥重要应用。

主要参考资料

[1] CN201711121670.9 一种4-(叔丁基)-1-苯基-咪唑并[4,5,1-kl]吩恶嗪的制备方法