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胆甾醇是什么?如何制备胆甾醇硫酸盐? 1

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胆甾醇是一种化合物,也被称为"胆固醇"或"胆甾-5-烯-3β-醇"。它是一种针状结晶,可以溶解于乙醚、苯、氯仿和乙酸,但难溶于己烷、十六烷和石蜡油,几乎不溶于-38℃的液氨。胆甾醇最早从胆石中分离出来,但在脑髓和神经组织中的含量较高。它在无水、无氧的条件下对日光、紫外线和X射线稳定,在减压加热时可以得到胆甾-4-烯,常压下在二氧化碳气流中加热可以得到胆甾-4-烯和胆甾-4-烯-3-酮;在300℃加热时可以得到二胆甾醇的醚。它还可以通过与N-溴代丁二酰亚胺和乙酸在丙酮中反应得到3β,5-二羟基-5α-胆甾烷-6-酮;在乙酸中通过铬酸氧化可以得到6β-羟基胆甾-4-烯-3-酮和胆甾-4-烯-3,6-二酮等。此外,它还可以通过与环己酮和兰尼镍共沸在甲苯中得到胆甾-4-烯-3-酮,也可以通过铂、钯或兰尼镍催化氢化为3β-胆甾烷醇,在氯仿中与乙酸酐和浓硫酸反应,最初呈红色,后来变为蓝色,最后变为绿色。

如何制备胆甾醇硫酸盐?

胆甾醇硫酸盐的制备方法如下:

将70mg胆固醇溶解于2ml氯仿中,然后在氩气流下加入86mg三氧化硫·吡啶复合体(奥德里奇公司,Aldrich),在室温下搅拌一天。将上述反应液酸化,加入2N盐酸溶液并稀释乙基醋酸盐20ml,经水洗涤后,用硫酸镁干燥并过滤。对滤液进行真空蒸镀,然后用二氯甲烷/甲醇(7:1)的混合洗脱液对残渣进行硅胶柱色层法,以获得胆甾醇硫酸盐。1H-NMR(300MHz,CDCl3):5.28(m,2H),5.06(m,1H),3.70-3.50(m,5H),3.52(s,3H),3.43(s,3H),3.39(s,3H),3.17(t,1H,J=9.0Hz)2.26-0.84(m,41H),0.65(s,3H)。

主要参考资料

[1] 化合物词典

[2] CN201080048983.6新型血管渗漏阻断剂

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