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如何合成并应用4-氟-3-硝基苯甲酸? 1

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通过合成4--3-硝基苯甲酸并探讨其应用,期望为4--3-硝基苯甲酸的研发提供有益信息。


简述:4--3-硝基苯甲酸,英文名称:4-Fluoro-3-nitrobenzoic acidCAS453-71-4,分子式:C7H4FNO4,外观与性状:白色-黄色粉末。4--3-硝基苯甲酸常用作农药、医药中间体。


1. 合成:

以对氟苯甲酸为原料经过硝化合成4-氟-3-硝基苯甲酸。其中硝化反应的收率达到81. 8%。具体步骤如下:

在干燥的250 mL四口烧瓶中加入14 g (0.1 mol)对氟苯甲酸,再加入40 mLH2SO4 ,开始搅拌,直至粉末完全溶解于浓硫酸中,此过程若粉末不能完全溶解,可适当加热,但温度不能太高,在40 55℃之间,等粉末完全溶解后,用冰水浴冷却至 10℃以下,滴加10 mL浓硝酸,并控制滴加速度,使溶 液保持在1015℃之间;滴加完毕后,慢慢将温度加热,控制在5055℃左右,搅拌保温5 h,将四口烧瓶中液体倒入冰水中,水洗4次抽滤,烘干,得4-氟-3-硝基苯甲酸粗品11.4 g,为淡黄色固体粉末。mp 123.4125.3℃


2. 应用:合成4-氟-3-硝基苯甲酸甲酯

4-氟-3-硝基苯甲酸甲酯是一种白色固体,作为重要的有机合成中间体,用于合成农药和医药,如 4-甲硫基-3-硝基苯甲酸甲酯、3-硝基-3’4 -氧二苯甲酸二甲酯、硫代烃基苯并咪唑、二苯醚结构类化合物、咪唑并喹喔啉酮、1-吡唑-3-基苯并咪唑等。


4-氟-3-硝基苯甲酸经过酯化反应可合成4-氟-3-硝基苯甲酸甲酯,酯化反应的酯化率为61.4%,最终含量为99.58%。具体步骤如下:


在干燥的250 mL四口烧瓶中加入50 mL甲醇, 再加入10.1 g(0.055 mol)4-氟-3-硝基苯甲酸粉末,倒入10 mL硫酸,在分水器中注满甲醇,开始加热搅拌,维持温度在68℃左右(在此温度回流最大,而且温度不上升);保温2 h后降温,将四口烧瓶中液体倒入冷水中,抽滤,再用60 mL甲醇溶解,抽滤,将得到的甲醇溶液倒入一烧杯中,加水至有晶体析出,抽滤,将固体物质再次洗涤,并抽滤得4-氟-3-硝基苯甲酸甲酯粗品8.6 g,为白色粘稠状固体,纯度达到 99.58%(气相色谱)mp 60.361.4℃


参考文献:

[1]蒋涛,赵昊昱,孙毓韬.4--3-硝基苯甲酸甲酯的合成[J].化工时刊,2011,25(04):19-20+48.

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