二乙基亚磷酰氯的性质和应用是什么？ ¹

二乙基亚磷酰氯是一种常见的磷酰化试剂，常温常压下为透明无色至黄色液体。它具有较强的毒性和腐蚀性，并且受热容易分解成二氧化碳、磷氧化物和氯化氢。二乙基亚磷酰氯可以溶于强极性有机溶剂，并且能与水发生化学反应。

理化性质

二乙基亚磷酰氯具有极其强的亲电性，可以与常见的亲核试剂发生缩合反应。需要注意的是，它与炔丙醇类化合物反应时会生成相应的膦化的联烯衍生物。由于二乙基亚磷酰氯属于有机磷酰氯类衍生物，具有较强的毒性和腐蚀性，因此在实验室或工业环境中使用时应谨慎，并采取适当的安全措施，如佩戴防护装备和在通风良好的地方使用。

图1 二乙基亚磷酰氯和炔丙醇的加成反应

在 -76 °C 的氮气环境下，将装有 1,1'-(丁-1,3-二炔-1,4-二基)双(环己-1-醇)和三乙胺的无水二氯甲烷溶液与二乙基亚磷酰氯缓慢滴加。反应结束后，通过 31P NMR 监测反应是否完成。最后，用 5% HCl 水溶液和水洗涤反应物，分离出有机相并进行干燥处理。通过减压浓缩除去溶剂，得到目标产物分子。

应用

二乙基亚磷酰氯可用于制备亚磷酸酯类化合物，这些化合物在生物化学和医药领域中具有重要应用。亚磷酸酯化合物是DNA和RNA合成中的构建块，也用于制备抗病毒药物、杀虫剂和其他生物活性分子。

参考文献

[1] Essid, I.; et al Organic Letters (2017), 19(7), 1882-1885.