紫外线吸收剂UVT-150,也称为辛基三嗪酮,是一种属于三嗪类紫外线吸收剂。它在UVB波段(275-320 nm)具有特效的吸收功能。其化学名为4,4’,4-(1,3,5-三嗪-2,4,6-三亚氨基)三苯甲酸三(2-乙基己基)酯。UVT-150具有高的光稳定性和防止UV-B诱导的免疫抑制作用,同时具备耐水性和对皮肤的角质蛋白有较好的亲和力。此外,UVT-150具有高吸收率和低添加量的优点,因此在防晒护理产品中只需要很少的剂量就可以达到较高的SPF值,并且具有优异的防水效果。
目前有一种国内外报道的制备方法是以三聚氰胺、对氯苯甲酸和异辛醇为起始原料,经过取代反应得到2,4,6-三[(对羧基苯基)氨基]-1,3,5-三嗪,然后再与异辛醇发生酯化反应制备紫外线吸收剂UVT-150。具体的合成路线如下:
一种紫外线吸收剂UVT-150的制备方法,其特征在于以下工艺步骤:
① 芳氨基化反应:向反应器中加入对氨基苯甲酸甲酯和有机溶剂,升温至60-150°C搅拌溶解,并在此条件下缓慢滴加预先溶解在有机溶剂中的三聚氯氰,滴加完毕后,在60-150°C保温反应5-6小时。反应过程中生成的氯化氢气体导入碱液吸收装置。反应完毕后,蒸馏回收溶剂,冷却结晶,得到中间体甲基三嗪酮,不需要精制,直接用于下一步酯交换反应。所述芳氨基化反应原料重量比为三聚氯氰:对氨基苯甲酸甲酯:有机溶剂=1:1-3.0:2.5-9.0。
② 酯交换反应:向反应器中加入甲苯、催化剂和异辛醇,加热搅拌溶解,并升温至100-150°C,缓慢滴加甲基三嗪酮的甲苯溶液,滴加完毕后,保温反应8-10小时。反应过程中不断蒸馏除去所产生的甲醇。反应完毕后,蒸馏回收溶剂。溶剂蒸干后加入无水乙醇,结晶析出辛基三嗪酮,经过无水乙醇和水的洗涤,即可得到紫外线吸收剂UVT-150产品。总收率大于96%,纯度大于99.0%。所述酯交换反应原料重量比为甲基三嗪酮:催化剂:异辛醇:甲苯:乙醇=1:0.05-0.15。