乙二胺四乙酸(Ethylenediaminetetraacetic acid),简称EDTA,是一种有机化合物,具有六齿配体的特性,可与多种金属离子形成螯合物。
EDTA与其他类似化合物如H2IDA(亚胺基二乙酸)和H3NTA(氨三乙酸)都属于螯合物,这些配体都是由甘氨酸制成。EDTA类的螯合物溶解性很高,都是光学异构体。
1935年,费迪南德·明茨首次使用乙二胺和氯乙酸合成了EDTA。现在,主要通过乙二胺与甲醛和氰化钠反应来合成EDTA。
H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + 4 H2O → (NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 NH3
(NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 HCl → (HO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2H)2 + 4 NaCl
EDTA在欧洲的年消耗量约为35,000吨,在美国为50,000吨。其主要应用包括:
EDTA-2Na,即乙二胺四乙酸二钠,有工业用和食用两种类型。它是一种抗氧化剂,具有螯合金属离子的特性,常用于工业清洁、锅炉清理、治疗汞中毒等领域。
工业上用于清理重金属离子、降低水中的Ca2+和Mg2+离子硬度、摄影氧化剂、纺织品处理、油生产防止矿物沉淀、牛奶瓶清洗、废气处理等。
食品级EDTA被广泛用作抗氧化剂和品质改良剂,可防止油脂氧化、食品褐变和乳化食品等。常用于食物、化妆品、汽水和水的测试。
医疗级EDTA可用作重金属中毒的解毒剂,也可在抽血样本中加入以避免凝集。