如何制备5-甲基-1H-吲唑-4-硼酸? ¹

5-甲基-1H-吲唑-4-硼酸在有机合成中具有广泛的应用。由于芳基硼酸在空气中性质稳定，有芳基硼酸参加的反应，易操作，所以5-甲基-1H-吲唑-4-硼酸一直受到化学工作者的青睐。

制备方法

芳基硼酸合成方法较多，可以利用传统的合成方法或者采用"一锅法"合成。本文介绍了一种以5-甲基-1H-吲唑-4-氯代物为原料、联硼酸频哪醇酯［B2(pin)2］为硼试剂、K3PO4·7H2O为碱，在催化剂的作用下合成5-甲基-1H-吲唑-4-硼酸的方法。

图1 5-甲基-1H-吲唑-4-硼酸的合成反应式

实验操作：

将七水合磷酸钾、联硼酸频哪醇酯B2(pin)2、催化剂Xphos-Pd-G2和Xphos依次加入反应瓶中，加入乙醇搅拌均匀，再加入5-甲基-1H-吲唑-4-氯代物，在室温下反应1小时。反应液稀释后经过过滤和洗涤，得到粗产物，经过柱层析分离和洗脱，最终得到5-甲基-1H-吲唑-4-硼酸频哪醇酯。将5-甲基-1H-吲唑-4-硼酸频哪醇酯加入反应瓶中，进行水解。调节pH值后，进行萃取和提纯，最终得到5-甲基-1H-吲唑-4-硼酸。

参考文献

[1]刘娥．6-甲基-5-硝基-3-吡啶硼酸酯频哪醇合成工艺的改进［J］．化学研究与应用，2015，27(1):82-84．