D-(+)-二苯甲酰酒石酸(无水物)及其衍生物是一种重要的手性拆分剂,广泛应用于有机合成中。它可以拆分酸类、碱类等多种有机化合物。由于D-(+)-二苯甲酰酒石酸(无水物)是一种天然的手性化合物,并且具有较低的成本,因此在工业化生产中被广泛用于制备其他手性化合物。它在拆分领域中具有重要地位。
图1 D-(+)-二苯甲酰酒石酸(无水物)的合成路线
合成方法如下:将(-)-1-[(4-氯苯基)苯基甲基]-4-(叔丁氧羰基)哌嗪-2D-(+)-O,O’-二苯甲酰基酒石酸盐加入乙腈中并加热溶解,然后冷却并加入晶种,搅拌混合物后冷却至0°C,通过过滤和洗涤得到D-(+)-二苯甲酰酒石酸(无水物)。
图2 D-(+)-二苯甲酰酒石酸(无水物)的合成路线
在甲苯中制备的溶液中加入1-[(4-氯苯基)苯基甲基]-4-(叔丁氧羰基)哌嗪和D-(+)-O,O’-二苯甲酰基酒石酸的溶液,然后加入晶种并逐滴加入甲苯,最后通过过滤和洗涤得到D-(+)-二苯甲酰酒石酸(无水物)。
[1]孙琳,周君安,曹秀芝等.采用手性固定相高效液相色谱法拆分D-(+)-二苯甲酰酒石酸无水物的异构体[J].山东化工,2022,51(23):169-171.
[2]Kudo, Junko; et al. A process for the preparation of an optically active 4-(tert-butoxycarbonyl) piperazine compound. European Patent Organization, EP1236722 A1 2002-09-04.