吲哚及其衍生物是一类含有六元苯环和五元含氮杂环的有机化合物。这些化合物具有广泛的生物活性，并且在许多天然产物和生物活性分子中起关键作用。因此，吲哚及其衍生物成为医药、农药、香料、染料和材料科学等领域的研究热点。
吲哚-2-羧酸酯类化合物是一类由吲哚结构单元构成的化合物，广泛存在于具有显著生物活性的天然产物和药物分子中。这些化合物具有多种潜在的生物活性，如抗菌抑菌、细胞毒性和神经调节等。由于吲哚-2-羧酸酯类在人们的日常生活中具有重要的应用价值，化学工作者对这类物质的合成进行了深入的研究。
本文介绍了一种制备6-溴-2-吲哚羧酸乙酯的方法。
根据化学键形成方法的不同，制备吲哚-2-羧酸酯类化合物的主要方法包括Hemetsberger吲哚合成、Ullmann偶联、分子内Heck偶联和Sundberg吲哚合成。本文以丙酮酸乙酯和3-溴苯肼盐酸盐为起始物料，经过关环反应制备目标化合物6-溴-2-吲哚羧酸乙酯。
实验操作如下：
1. 在250mL三颈瓶中加入80mL乙醇。
2. 加入7.2g（40mmol）6-溴-2-吲哚羧酸，并在室温下缓慢滴加1.0mL浓硫酸。
3. 滴加完毕后，进行30小时的回流反应（使用TLC进行跟踪）。
4. 反应结束后，将反应液浓缩至30mL，然后倒入60mL水中。
5. 使用20mL乙醚进行2次萃取，将乙醚层用5%碳酸钠溶液洗涤1次，再用水洗涤至中性。
6. 干燥后，使用无水硫酸镁蒸发乙醚，得到黄色至棕色粉末，即6-溴-2-吲哚羧酸乙酯，收率为92.3%。
[1] Sudhakara; Jayadevappa; Mahadevan; Hulikal, Vijaykumar Synthetic Communications, 2009 , vol. 39, # 14 p. 2506 - 2515
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