苯乙酰丙二酸二乙酯是一种有机合成中间体,常用于合成杂环类化合物。它具有两个疏水性较强的乙酸乙酯基团,使其在水中不易溶解,但在乙醇、乙醚、苯等有机溶剂中具有良好的溶解性。
苯乙酰丙二酸二乙酯含有两个酯键,这种键的反应性较低。在适当的催化剂条件下,酯键可以被水解,产生苯乙酸和乙醇等化合物。此外,它还可以与其他醇类发生酯交换反应,生成不同的酯类化合物。
苯乙酰丙二酸二乙酯在有机合成和医药化学中被广泛应用。它常用于合成杂环药物分子和生物活性分子。例如,它可以与水合肼反应生成五元含氮杂环衍生物。
图1 苯乙酰丙二酸二乙酯的应用
苯乙酰丙二酸二乙酯的制备方法如下:将盐酸肼溶于乙醇中,加入苯乙酰丙二酸二乙酯,回流搅拌反应6小时。反应结束后,浓缩混悬液并分散于水中,加入碳酸氢钠碱化混合体系。用乙酸乙酯萃取悬浮液,用碳酸氢钠溶液洗涤有机层,最后用盐水洗涤有机层。分离有机层并干燥,通过硅胶柱色谱纯化得到目标产物分子。
[1] Guillou, Sandrine and Janin, Yves L. Chemistry - A European Journal, 16(15), 4669-4677; 2010