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如何制备1-氯甲基萘? 1

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1-氯甲基萘,又称α-氯甲基萘,是一种重要的有机合成中间体,可用于合成多种医药和农药原料。它可溶于乙醚和苯,具有催泪性刺激作用。

1-氯甲基萘.png

图一 1-氯甲基萘

应用领域

1-氯甲基萘可用作催化剂,用于羰基化反应制备一些重要的化合物,例如α-萘乙酸。

合成方法

目前制备1-氯甲基萘的主要方法有1-甲基萘侧链氯化法和萘的三酸法。然而,这两种方法存在一些问题,如高温污染和腐蚀性较强。为了解决这些问题,朱玉梅等人提出了一种新的制备方法。该方法使用萘和多聚甲醛作为原料,并在反应过程中引入特定的路易斯酸和相转移催化剂。此外,使用质量浓度为42%~43%的盐酸溶液作为氯源和助催化剂,可以降低反应温度和反应时间,提高1-氯甲基萘产品的收率和纯度。该方法还具有能耗低、操作安全性高等优点,具有广阔的应用前景。

具体的制备步骤为:将萘、多聚甲醛、FeCl3、CuCl2、苄基三乙基氯化铵和质量浓度为42.5%的盐酸溶液混合反应,升温保温后降温结晶,然后进行过滤和干燥,最终得到高纯度的1-氯甲基萘。

此外,范凯等人改进了布兰克氯甲基化反应,使用无水氯化锌作为催化剂,可以高效地合成1-氯甲基萘,且副产物减少,腐蚀性降低,适合大规模推广。

参考文献

[1] 常运亨.α-萘甲醛的合成研究[J].精细化工中间体, 2002, 32 (2) :27-33.

[2] 孙剑, 薛璋, 彭友山, 等.一种分离提纯1-氯甲基萘的方法:CN101597210A[P]. 2008-10-03.

[3]江海波. 1-氯甲基萘催化羰化合成α-萘乙酸的研究[D].华中科技大学,2006.

[4]朱玉梅,张云堂,于玉秀等. 一种1-氯甲基萘的制备方法[P]. 河北省:CN113999086B,2022-07-12.

[5]范凯,刘连鹏,仝其祥等.1-氯甲基萘的绿色合成[J].河南化工,2019,36(06):16-18.

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