茴茚二酮是一种用于制备光学活性的β-羟基酮化合物的重要中间体。由于其具有官能团多样性的特点，可以通过进一步卤代、氢化、胺化等方法方便地构建一系列具有生物活性的有机分子。
将苯酞（1 g）和4-甲氧基苯甲醛（1.01 g）溶解在乙酸乙酯（25 mL）中，加入冷却的甲醇钠溶液（10％，15 mL）。在80°C下搅拌反应混合物5小时，然后用真空除去溶剂。将残留物倒入水中，用1N盐酸酸化至pH=4.5，过滤沉淀物并用水洗涤。最后用乙醇重结晶得到茴茚二酮。
将3-氨基-2-(4-甲氧基苯基)-1-茚满酮加入20%硫酸水溶液中，进行回流反应。约半小时后，深红色消失，出现白色固体。用二氯甲烷萃取固体3次，然后用去离子水和盐水溶液洗涤。用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。最后从无水乙醇中重结晶得到茴茚二酮。
茴茚二酮的熔点为153.5-154.5°C。其在CDCl3中的1H NMR谱图显示峰位分别为3.77 (3H, s)、4.21 (1H, s)、6.86 (2H, d, J = 9.14 Hz)、7.10 (2H, d, J = 8.70 Hz)、7.88 (2H, dd, J = 12.4 Hz; J = 3.00 Hz)、8.04 (2H, dd, J = 12.6 Hz; J = 5.64 Hz)。其在CDCl3中的13C NMR谱图显示峰位为55.3、59.1、114.5、123.7、125.2、129.9、136.0、142.6、159.8、198.7。通过质谱分析得到其分子离子峰为M+ = 252，高分辨质谱测定结果与理论值相符。
[1] From Organic Preparations and Procedures International, 51(4), 403-408; 2019
[2] From Journal of Organic Chemistry, 65(15), 4515-4522; 2000
1
