如何制备2-甲基二氢吡咯? ¹

吡咯啉衍生物单体是一类重要的五元氮杂环化合物，具有广泛的应用领域。根据吡咯母环氧化状态的不同，将吡咯单体衍生物分为吡咯、二氢吡咯以及四氢吡咯等三类化合物。在大分子化合物的全合成中，二氢吡咯化合物主要用作半饱和的卟吩等环状四吡咯化合物及植物色素、藻青素、藻红素等线性四吡咯化合物的单体。2-甲基吡咯啉是一种常见的二氢吡咯化合物。

制备方法

2-甲基二氢吡咯可通过不同的起始物料制备。其中一种方法是使用5-氯-2-戊酮和氰化钠为起始物料，经过环合反应生成。另一种方法是使用4-戊炔-1-胺为起始物料制备。具体的反应式和步骤请参考下图。

图1 5-氯-2-戊酮制备2-甲基二氢吡咯反应式

方法一：

在烧杯中加入5-氯-2-戊酮、氰化钠、乙酸铵、水和甲醇，并将该混合物在50℃反应3小时。随后向反应液中加入乙酸乙酯和50%氢氧化钠水溶液，混合物分层，乙酸乙酯再次萃取水相，合并有机相，将有机溶剂相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩有机溶剂，得到2-甲基二氢吡咯。

方法二：

在反应瓶中依次加入4-戊炔-1-胺、Petasis试剂(Cp2TiMe2, 二甲基二茂钛)及甲苯溶剂，开启搅拌，体系升温至回流反应，在此条件下反应12小时，停止反应。随后向反应液中加入乙酸乙酯和50%氢氧化钠水溶液，混合物分层，乙酸乙酯再次萃取水相，合并有机相，将有机溶剂相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩有机溶剂，得到2-甲基二氢吡咯。

参考文献

[1] CN103596924A