噻唑类化合物的制备方法及应用前景？ ¹

噻唑环是一类含氮硫杂原子的五元芳杂环，具有独特的结构和广泛的应用前景。在化学、药学、生物学和材料科学等领域，噻唑类化合物显示出巨大的开发价值，并受到广泛关注。在医药领域，噻唑类化合物与生物体内多种酶和受体等靶点结合，表现出多种生物活性，已有许多噻唑类化合物用于临床。本文介绍了一种制备2-溴-6,7-二氢噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯的方法及其应用。

制备方法

本方法以4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯为起始物料，经过一系列反应制备目标化合物2-溴-6,7-二氢噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯。具体的合成反应式如下图所示：

图1 2-溴-6,7-二氢噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯的合成反应式

根据实验程序，选择适当的材料和条件，可以制备出本发明的新化合物。

3-溴-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯的制备

首先，在洁净的单口反应瓶中，将四氢呋喃和乙醚的混合溶液与4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯和氯化铝溶液混合。在0°C的低温条件下，加入液溴并搅拌反应。反应完成后，通过过滤和真空浓缩母液，得到3-溴-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯。

2-溴-6,7-二氢噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯的制备

在洁净的单口反应瓶中，将异丙醇溶液与3-溴-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯和硫脲混合，并进行回流反应。反应完成后，通过浓缩和真空干燥，得到2-溴-6,7-二氢噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯。

参考文献

[1] WO2012/29070A1