1,3-丙酮二羧酸二乙酯是一种无色透明至浅黄色液体,常用于有机合成中间体和医药化学合成原料。它含有三个羰基结构,其中α位的碳氢键具有较强的酸性,可进行多种Aldol缩合反应。
1,3-丙酮二羧酸二乙酯结构中的酯基和酮羰基具有高化学转化性质,而两个羰基之间的亚甲基也具有较强的化学反应活性,可参与多种缩合反应。
图1 1,3-丙酮二羧酸二乙酯的亲核取代反应
通过将四正丁基碘化铵、碳酸氢钠水溶液、二氯甲烷、1,2-二溴甲基-4-甲氧基苯和3-氧戊二酸二乙酯在适当条件下反应,可以得到1,3-丙酮二羧酸二乙酯。
1,3-丙酮二羧酸二乙酯可用作医药化学合成中间体,广泛应用于药物分子和生物活性分子的结构修饰与合成过程中。它是药物分子普特罗思的合成原料,普特罗思是一种双重作用的骨形成药,可降低骨的再吸收并促进骨形成。与钙剂和维生素D联用,可降低绝经后妇女患骨质疏松引起的脊椎和髋骨骨折的风险。
[1] Ahmed, Gulzar;et al United States Patent, Patent Number: WO2008051547.