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2-溴异丁酰溴的性质、应用、合成及注意事项? 1

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2-溴异丁酰溴是一种有机化合物,具有丰富的化学性质和广泛的应用。它是一种微黄透明发烟液体,在室温下呈现活泼的化学反应性。该化合物可以与亲核试剂发生亲核取代反应,因此在有机合成中得到广泛应用。它的沸点为162-164℃,相对密度大于水,折光率为1.5080。它可以溶于卤代烃、甲苯和正烷烃,但遇水和醇会发生分解反应,具有一定的腐蚀性。此外,2-溴异丁酰溴对湿度和光线敏感,因此正确的储存方式是充氩保存。

2-溴代异丁酰溴

2-溴异丁酰溴的应用

2-溴异丁酰溴是一种常用的有机合成试剂,通常简称为BIBB。它在氧化剂、对称化合物制备和高分子聚合等方面具有广泛的应用。

作为氧化剂,2-溴异丁酰溴可以有效地将烷基和芳基化合物氧化成相应的羧酸或醛。

由于其对对称化合物具有高选择性,它常被用于对称化合物的制备。例如,它可以将非对称的二元醇氧化成相应的酮,从而得到对称化合物。

此外,2-溴异丁酰溴在高分子聚合领域常用于大分子引发剂的合成。其中一个溴原子用于取代接枝反应,另一个溴原子可以作为引发活性中心,引发原子转移自由基聚合(ATRP)。需要注意的是,它的反应活性很高,一般需要在冰浴(0℃)下进行。

2-溴异丁酰溴的合成方法

2-溴异丁酰溴的合成方法是将溴滴加到异丁酸和红磷的混合物中,在100℃反应6小时,然后减压蒸出未反应的溴和溴化氢。最后,冷却并分离亚磷酸,得到2-溴异丁酰溴的粗品。通过减压分馏,收集91-98℃(13.3kPa)馏分,即可得到成品。

2-溴异丁酰溴的注意事项

在使用2-溴异丁酰溴时,需要注意以下几点:

1. 由于其属于强氧化剂,可能引发火灾或爆炸,因此在使用时必须采取安全措施,并避免接触火源、高温或明火。

2. 2-溴异丁酰溴具有刺激性气味,可能对人体造成危害。因此,在通风良好的地方操作,并戴上适当的防护装备,如手套、眼镜和口罩等。

3. 2-溴异丁酰溴在空气中不稳定,易吸收水分而失去效果。因此,在使用之前应保持干燥,并储存于密封容器中。

4. 在进行氧化反应时,应避免使用易燃的溶剂,如乙醇和甲醇。最好选择不易挥发和不含水的溶剂,如二氯甲烷、苯、甲苯等。

参考文献

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