藜芦酸是一种常温常压下的固体粉末,可从多种植物的种子中提取获得。它是一种苯甲酸类衍生物,常用于生物活性分子和农药分子的制备。
藜芦酸在有机合成转化中具有广泛的应用。通过二氯亚砜的作用,藜芦酸中的羧基可以转变为酰氯化合物;通过硼烷的还原作用,可以转化为羟基。此外,藜芦酸还可以通过胺化、酯化等反应转化为酰胺或酯类衍生物。
图1 藜芦酸的应用转化
在有机合成实验中,可以通过将藜芦酸与二氯甲烷和DMF反应,得到目标产物。具体操作为将藜芦酸、干燥的二氯甲烷和催化量的DMF加入圆底烧瓶中,冷却至零度后滴加二氯亚砜,室温下搅拌反应12小时,最后在减压下浓缩得到产物。
图2 藜芦酸的应用转化
藜芦酸具有稳定的化学性质,但容易与碱性物质结合成盐。因此,在储存时应避开碱性物质,并将其密封保存在干燥的室温环境中。
[1] Hoque, Md Emdadul et al Journal of the American Chemical Society, 143(13), 5022-5037; 2021
[2] Al-Huniti, Mohammed H. et al Organic Letters, 20(19), 6046-6050; 2018