十二烷,又称月桂烷,英文名为Dodecane,是一种无色液体,在常温常压下不溶于水,但可溶于常见的有机溶剂。它在有机合成中被广泛应用作为中间体、溶剂和色谱分析的标准物质。此外,正十二烷还常被用作气相色谱的内标,以帮助优化有机反应条件和进行定性分析。此外,该化合物还可用于日化产品的生产原料以及油墨、杀虫剂等的溶剂。
十二烷可以通过石油或煤油的精馏分离得到。首先,使用吸附的方式分离出十二烷的异构体混合物,然后通过精馏获得纯净的十二烷馏分。
十二烷是一种惰性的烷烃类化合物,主要用于合成相应的卤代烃和烷基苯类化合物。例如,通过液溴和二氧化锰的反应,可以得到溴代十二烷化合物。需要注意的是,由于十二烷中的碳氢键几乎是等价的,所以得到的溴化产物是溴分布在不同碳原子上的混合物。研究表明,通过适当的条件筛选,可以实现对十二烷端位碳原子的碘化反应。
图1:十二烷的碘化反应
除了以上应用,还有其他一些文献报道了十二烷在不同领域的应用,如过渡金属铱络合物的合成等。
[1] Dupuy, Stephanie et al Angewandte Chemie, International Edition, 55(47), 14793-14797; 2016
[2] Kuninobu, Yoichiro et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 46(29), 5310-5312; 2010